Question

分別由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15：2：8，其中化合物A的質(zhì)譜圖如圖甲．

A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為五元環(huán)酯，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基．其它物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖乙：
已知：一定條件時(shí)CH₃-CH=CH₂+Cl₂→ClCH₂-CH=CH₂+HCl
（1）A的分子式是

 

，A分子中的官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）B和G的結(jié)構(gòu)簡式分別是

 

、

 

．
（3）寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）

 

．
（4）寫出由單體F分別發(fā)生加聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
（5）與I具有相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有

 

種，任寫一種

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：分別由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個(gè)數(shù)之比為：

15

12

：

2

1

：

8

16

=5：8：2，根據(jù)A的質(zhì)譜圖知，A的相對分子質(zhì)量是100，設(shè)A的分子式為（C₅H₈O₂）_x，則100x=100，解得：x=1，則A的分子式為C₅H₈O₂；A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，A的不飽和度為：

5×2+2-8

2

=2，A的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CH₂CHO；A發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂COOH；B為五元環(huán)酯，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D，D發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，C發(fā)生信息中反應(yīng)生成E，E水解酸化得到F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到G，G連續(xù)氧化得到I，則G中羥基位于碳鏈端位，則E中氯原子位于碳鏈端位，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂COOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：ClCH₂CH=CHCH₂COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂COOH，G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，H的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CH₂COOH，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：分別由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15：2：8，則C、H、O元素的原子個(gè)數(shù)之比為：

15

12

：

2

1

：

8

16

=5：8：2，根據(jù)A的質(zhì)譜圖知，A的相對分子質(zhì)量是100，設(shè)A的分子式為（C₅H₈O₂）_x，則100x=100，解得：x=1，則A的分子式為C₅H₈O₂；A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，A的不飽和度為：

5×2+2-8

2

=2，A的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CH₂CHO；A發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂COOH；B為五元環(huán)酯，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D，D發(fā)生消去反應(yīng)得到C，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，C發(fā)生信息中反應(yīng)生成E，E水解酸化得到F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到G，G連續(xù)氧化得到I，則G中羥基位于碳鏈端位，則E中氯原子位于碳鏈端位，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂COOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：ClCH₂CH=CHCH₂COOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂COOH，G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，H的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCH₂CH₂CH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的分子式是：C₅H₈O₂．A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO，分子中的官能團(tuán)名稱是：醛基，
故答案為：C₅H₈O₂；醛基；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，故答案為：；HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH；
（3）A與銀氨溶液反應(yīng)方程式為：OHC（CH₂）₃CHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

NH₄OOC（CH₂）₃COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：OHC（CH₂）₃CHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

NH₄OOC（CH₂）₃COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（4）F為CH₂（OH）CH=CHCH₂COOH，其發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，
故答案為：；；
（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH₂CH₂CH₂COOH，與I具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：（CH₃）₂C（COOH）₂、CH₃CH₂C（COOH）₂、CH₃CH（COOH）CHCOOH，還有3種滿足條件的同分異構(gòu)體，故答案為：3；（CH₃）₂C（COOH）₂．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，題目難度較大，正確推斷A的結(jié)構(gòu)簡式為解答關(guān)鍵，再綜合分析確定B的結(jié)構(gòu)簡式，需要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．