Question

化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧．A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：
已知R-CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R-CH₂CHO．
根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為

 

；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

 

；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

 

；
（5）A有多種同分異構(gòu)體，其中與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體（不包括A）共有

 

種
（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧，A中C原子個(gè)數(shù)=

86×55.8%

12

=4，H原子個(gè)數(shù)=

86×7.0%

1

=6，O原子個(gè)數(shù)=

86×(1-55.8%-7.0%)

16

=2，則A的分子式為C₄H₆O₂，A中不飽和度=

4×2+2-6

2

=2，A能發(fā)生聚合反應(yīng)說(shuō)明含有不飽和鍵，A能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基；
A和稀硫酸反應(yīng)生成C、D且C能被氧化生成D，則C、D中C原子個(gè)數(shù)相等，C中含有醛基，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，烯醇不穩(wěn)定能轉(zhuǎn)化為醛，所以C是由烯醇轉(zhuǎn)化而來(lái)，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B水解生成乙酸和聚乙烯醇，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答： 解：化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧，A中C原子個(gè)數(shù)=

86×55.8%

12

=4，H原子個(gè)數(shù)=

86×7.0%

1

=6，O原子個(gè)數(shù)=

86×(1-55.8%-7.0%)

16

=2，則A的分子式為C₄H₆O₂，A中不飽和度=

4×2+2-6

2

=2，A能發(fā)生聚合反應(yīng)說(shuō)明含有不飽和鍵，A能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基；
A和稀硫酸反應(yīng)生成C、D且C能被氧化生成D，則C、D中C原子個(gè)數(shù)相等，C中含有醛基，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，烯醇不穩(wěn)定能轉(zhuǎn)化為醛，所以C是由烯醇轉(zhuǎn)化而來(lái)，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B水解生成乙酸和聚乙烯醇，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過(guò)以上分析知，A分子式為C₄H₆O₂，故答案為：C₄H₆O₂；
（2）C是乙醛，乙醛和氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（3）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，故答案為：CH₃COOCH=CH₂；
（4）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B水解生成乙酸和聚乙烯醇，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，A有多種同分異構(gòu)體，其中與A具有相同官能團(tuán)說(shuō)明含有碳碳雙鍵和酯基，符合條件的同分異構(gòu)體為，
，所以有4種，故答案為：4；
（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，說(shuō)明含有碳碳三鍵，則兩個(gè)氧原子形成兩個(gè)羥基，所以它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析推斷及知識(shí)遷移能力，正確推斷A分子式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息采用正逆結(jié)合的方法推斷，注意烯醇的不穩(wěn)定性，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．