Question

6．一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈（Hepronicate）是按如下路線合成的：

已知：
①
②
試回答：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E；E中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、醛基．
（2）上述①至⑤反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是①②⑤（填序號(hào)）；
（3）寫出反應(yīng)方程式：
Ⅰ．反應(yīng)②；
Ⅱ．反應(yīng)⑤；
Ⅲ．B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)：HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O；
（4）分子式與I相同，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有4種（不含其它的環(huán)不包括I）．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個(gè)H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知E為，含有的官能團(tuán)為羥基、醛基，
故答案為：；羥基、醛基；
（2）反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；
故答案為：①②⑤；
（3）反應(yīng)②是在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
I為，G為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，G和I發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
B為HCHO，B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的方程式為 HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案為：；； HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O
（4）I為，其含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有酚羥基與甲酸基形成的酯1種，醛基和酚羥基鄰間對(duì)3種，共4種，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意信息中醛的加成反應(yīng)特點(diǎn)，利用順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，難度中等．