Question

【題目】某香料(H)的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的系統(tǒng)命名為_____，反應⑤第i)步反應化學方程式為________。

(2)反應②的試劑與條件為：_________，反應①→⑥中屬于取代反應的有(填反應編號)____。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為：________。

(4)寫出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：______。

①具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②核磁共振氫譜顯示只有二種信號峰且二信號峰面積之比為1：2

③不能使溴的四氯化碳溶液褪色

(5)參照上述合成路線，設(shè)計以2－甲基丁酸和苯甲醇為原料合成_______。

Answer 1

【答案】1，4-二氯戊烷 Cu、O2、加熱 ①④⑥ ，

【解析】

A是氯代烴，分子式是C5H10Cl2，A與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應產(chǎn)生B，結(jié)構(gòu)簡式是，可逆推A結(jié)構(gòu)簡式是，B與O2在Cu催化并加熱條件下發(fā)生催化氧化反應，產(chǎn)生C：，C中含有醛基，進一步被催化氧化產(chǎn)生D：，D與NBS發(fā)生信息所示反應產(chǎn)生F：，F與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應，形成含不飽和的碳碳雙鍵的物質(zhì)，然后酸化得到物質(zhì)G：，G與乙醇在濃硫酸存在和加熱條件下發(fā)生酯化反應產(chǎn)生H：，據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析可知A是，B是，C是，D是，F是，G是，H是。

(1)A結(jié)構(gòu)簡式是，分子中最長碳鏈上含有五個C原子，官能團是Cl原子，系統(tǒng)命名為1，4-二氯戊烷；反應⑤第i)步反應是與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應，形成含不飽和碳碳雙鍵的物質(zhì)，反應的化學方程式為。

(2)由于B中含有2個醇羥基，且羥基連接的C原子上含有H原子，所以反應②是B與O2在Cu催化作用下，加熱發(fā)生催化氧化反應，反應的試劑與條件為：Cu、O2、加熱；反應①→⑥中，①④⑥是取代反應，②③是氧化反應，⑤是消去反應和酸堿中和反應，所以屬于取代反應的有①④⑥。

(3)根據(jù)上述分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(4)G結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)符合下列條件：①具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中有五個C原子，形成六元環(huán)，說明環(huán)上含有一個O原子；②核磁共振氫譜顯示只有二種信號峰且二信號峰面積之比為1：2，說明含有兩種不同的H原子，這兩種氫原子個數(shù)比為1：2；③不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明沒有不飽和的碳碳雙鍵，則其可能的結(jié)構(gòu)為：，；

(5)與NBS發(fā)生取代反應產(chǎn)生，與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，然后酸化得到，與苯甲醇在濃硫酸存在和加熱條件下發(fā)生酯化反應產(chǎn)生 ，故合成路線為：。