Question

從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。

(1)寫出B的結構簡式____________________________。

(2)寫出第②步反應的化學方程式____________________________。

(3)寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結構簡式____________________________。

(4)寫出第⑨步反應的化學方程式____________________________。

(5)以上反應中屬于消去反應的是______________ (填入編號)。

Answer 1

解析：(1)該題的難點在于由BrCH₂CH=CHCH₂Br經(jīng)過②③④三步合成

CH₂=CCl—CH=CH₂時，官能團的數(shù)目增加。由反應④的條件為濃硫酸可知，反應④為脫水反應，即B物質為HOCH₂CHClCH₂CH₂OH。

(2)由BrCH₂CH=CHCH₂Br合成HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，經(jīng)過鹵代烴的水解和雙鍵的加成反應。應將鹵代烴的水解反應放在前面，否則引入的Cl也會被水解。

(3)NaOH醇溶液條件下發(fā)生的是鹵代烴的消去反應，所以富馬酸為

HOOC—CH=CH—COOH。相鄰的同系物，即結構相似，分子組成上相差一個CH₂原子團。

(4)殺菌劑富馬酸二甲酯可由富馬酸和甲醇反應制得。1摩爾富馬酸中有2摩爾羧基，需要2摩爾甲醇。

(5)由反應條件可知，消去反應為④⑦。

答案：(1) HOCH₂CHClCH₂CH₂OH

(2)BrCH₂CH=CHCH₂Br+2H₂OHOCH₂CHCHCH₂OH+2HBr

(3)HOOC—CH=CH—CH₂—COOH(或其他合理答案)

(4)HOOC—CH=CH—COOH+2CH₃OHH₃COOC—CH=CH—COOCH₃+2H₂O

(5)④⑦