Question

CYP73A1炔抑制劑的合成路線如下：

（1）化合物A核磁共振氫譜有

 

種蜂．
（2）化合物C中含氧官能團有

 

、

 

（填名稱）．
（3）鑒別化合物B和C最適宜的試劑是

 

．
（4）寫出A-B的化學方程式

 

．
（5）B的同分異構體很多，符合下列條件的異構體有

 

種．
①苯的衍生物  ②含有羧基和羥基 ③分子中無甲基
（6）試以苯酚、氯乙酸鈉（ClCH₂COONa）、正丁醇為原料（無機試劑任用），結合題中有關信息，請補充完整的合成路線流程圖．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據等效氫判斷，分子種有幾種氫原子，其核磁共振氫譜就有幾個吸收峰；
（2）根據C的結構判斷含氧官能團；
（3）可以通過檢驗酚羥基進行區(qū)別，利用酚遇氯化鐵溶液顯紫色；
（4）A中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應生成B；
（5）B的同分異構體很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羥基，③分子中無甲基，可以含有2個側鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種；可以為-COOH、-CH₂OH，有鄰、間、對三種；可以有1個側鏈為-CH（OH）COOH；
（6）由合成，可先將中的酚羥基與ClCH₂COONa反應生成-OCH₂COONa基團，再酸化后與正丁醇發(fā)生酯化反應可得．

解答： 解：（1）A的分子中有4種化學環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜就有4個吸收峰，
故答案為：4；
（2）根據C的結構可知，C分子中含氧官能團為酯基、醚鍵，
故答案為：酯基、醚鍵；
（3）B含有酚羥基，C不含，可以利用酚遇氯化鐵溶液顯紫色區(qū)別B與C，
故答案為：FeCl₃溶液；
（4）A-B的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）B的同分異構體很多，①苯的衍生物、②含有羧基和羥基，③分子中無甲基，可以含有2個側鏈為-OH、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種；可以為-COOH、-CH₂OH，有鄰、間、對三種；可以有1個側鏈為-CH（OH）COOH，故符合條件的B的同分異構體共有7種，
故答案為：7；
（6）由合成，可先將中的酚羥基與ClCH₂COONa反應生成-OCH₂COONa基團，再酸化后與正丁醇發(fā)生酯化反應可得，合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，試題涉及官能團的性質與轉化、同分異構體等知識，是對有機基礎知識的綜合考查，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵．