Question

6．已知：
①+→
②CH₂═CH-CH═CH₂+Br₂→CH₂Br-CH═CH-CH₂Br
（1）寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
H₂C=CHCH=CHCH₃+H₂C=CHCHO→．
（2）以某鏈烴A為起始原料合成化合物G 的路徑如圖（圖中 Mr 表示相對(duì)分子質(zhì)量）

①寫出反應(yīng)類型 B→C：水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），F(xiàn)→G：加成反應(yīng)．
②寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，F(xiàn)：．
③寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→C：BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr；D→E：HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O．
④寫出 G 與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式．

Answer 1

分析 某鏈烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為68，則分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{68}{12}$=5…8，所以該烴的分子式為C₅H₈，其不飽和度=$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，則該烴是炔烴或二烯烴；A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的相對(duì)分子質(zhì)量知，A和溴是1：1加成，則A是二烯烴，兩個(gè)雙鍵同時(shí)連在一個(gè)碳原子上不是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，則B為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，C為HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，D為HOOCC（CH₃）=CHCOOH，E為CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃，F(xiàn)為，G為，以此解答該題．

解答 解：（1）由題給信息可知H₂C=CHCH=CHCH₃、H₂C=CHCHO反應(yīng)生成，故答案為：；
（2）①B為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，發(fā)生水解反應(yīng)后取代反應(yīng)生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，
故答案為：水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）；加成反應(yīng)；
②由以上分析可知A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，F(xiàn)為，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂；；
③B為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br，發(fā)生水解反應(yīng)后取代反應(yīng)生成HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH，方程式為BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr，D為HOOCC（CH₃）=CHCOOH，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃，方程式為HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：BrCH₂C（CH₃）=CHCH₂Br$→_{△}^{水}$HOCH₂C（CH₃）=CHCH₂OH+2NaBr；HOOCC（CH₃）=CHCOOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCC（CH₃）=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O；
④G為，可在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，方程式可寫為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考常見(jiàn)題型和高頻考點(diǎn)，該題需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，根據(jù)有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量判斷發(fā)生的反應(yīng)，確定D中含有2個(gè)羧基，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，難度較大．