Question

9．芳香族化合物A的分子式為C₁₆H₁₆，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在溫和條件下可以跟H₂以1：1催化加成；若A用KMnO₄酸性溶液氧化，則僅得到一種二元酸B．B分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其原子個數(shù)比為1：2．A的結(jié)構(gòu)簡式為；B的結(jié)構(gòu)簡式為；與A含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)（包括苯環(huán)）、且苯環(huán)上取代基位置和數(shù)量也相同的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式（不包括原化合物，不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 芳香族化合物A的分子式為C₁₆H₁₆，若A用KMnO₄酸性溶液氧化，則僅得到一種二元酸B，A應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，不飽和度為$\frac{2×16+2-16}{2}$=9，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在溫和條件下可以跟H₂以1：1催化加成，含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，B分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其原子個數(shù)比為1：2，則A中苯環(huán)含有甲基，且與碳碳雙鍵處于對位位置，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B為，據(jù)此解答．

解答 解：芳香族化合物A的分子式為C₁₆H₁₆，若A用KMnO₄酸性溶液氧化，則僅得到一種二元酸B，A應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu)，不飽和度為$\frac{2×16+2-16}{2}$=9，能使Br₂的CCl₄溶液和稀冷KMnO₄溶液褪色，在溫和條件下可以跟H₂以1：1催化加成，含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，B分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其原子個數(shù)比為1：2，則A中苯環(huán)含有甲基，且與碳碳雙鍵處于對位位置，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B為，與A含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)（包括苯環(huán)）、且苯環(huán)上取代基位置和數(shù)量也相同的同分異構(gòu)體有多種，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為：等，
故答案為：；；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握不飽和烴及苯同系物的性質(zhì)，難度中等．