Question

16．某有機物A的分子式為C₅H₈O₂，A中碳鏈無支鏈，1mol A能與2mol H₂發(fā)生加成反應，但不能與溴水發(fā)生加成反應，根據(jù)下面轉化關系回答下列問題：
（1）C的分子式為C₅H₁₀O₃；
（2）A的結構簡式為，D的核磁共振氫譜圖中將出現(xiàn)4種峰；
（3）G中所含官能團的名稱為溴原子、羧基；
（4）B→C的反應類型是bc，C→D的反應類型d；（選擇填空）
a．消去反應 b．加成反應 c．還原反應 d．酯化反應
（5）寫出G與NaOH溶液反應的化學方程式：；
（6）M是F的同系物，其相對分子質(zhì)量比F小14，寫出滿足條件的M的所有可能的結構（不包括順反異構）CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 A的分子式為C₅H₈H₂，1molA能夠與2mol氫氣發(fā)生加成反應，但是不能與溴水發(fā)生加成反應，說明A中不含碳碳雙鍵或三鍵；根據(jù)轉化關系可知，A能夠與新制的氫氧化銅反應，則A中含有醛基；B與氫氣加成反應生成的C能夠發(fā)生酯化反應生成五元環(huán)酯，則C中含有羥基和羧基，再結合A沒有支鏈可知C的結構簡式為：、則A中含有1個醛基和1個羰基，A的結構簡式為：；B為；C在濃硫酸存在條件下加熱反應生成F，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應生成G，且F中含有1個甲基，則F的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂COOH、G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，據(jù)此進行解答．

解答 解：A的分子式為C₅H₈H₂，1molA能夠與2mol氫氣發(fā)生加成反應，但是不能與溴水發(fā)生加成反應，說明A中不含碳碳雙鍵或三鍵；根據(jù)轉化關系可知，A能夠與新制的氫氧化銅反應，則A中含有醛基；B與氫氣加成反應生成的C能夠發(fā)生酯化反應生成五元環(huán)酯，則C中含有羥基和羧基，再結合A沒有支鏈可知C的結構簡式為：、則A中含有1個醛基和1個羰基，A結構簡式為：；B為；C在濃硫酸存在條件下加熱反應生成F，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應生成G，且F中含有1個甲基，則F的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂COOH、G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，
（1）C的結構簡式為：，則C的分子式為：C₅H₁₀O₃，
故答案為：C₅H₁₀O₃；
（2）根據(jù)分析可知，A的結構簡式為：；發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成D，則D的結構簡式為：，其分子中含有4種等效H原子，所以其核磁共振氫譜有4種吸收峰，
故答案為：；4；
（3）G為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，其分子中含有官能團為溴原子和羧基，
故答案為：溴原子、羧基；
（4）B→C的反應為與氫氣發(fā)生加成反應生成，該反應也屬于還原反應，則bc正確；C→D的反應為發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成，該反應為酯化反應，也屬于取代反應，則d正確，
故答案為：bc；d；
（5）為CH₃CH（Br）CH（Br）CH₂COOH，其分子中含有官能團溴原子，能夠在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）F的結構簡式為CH₃CH=CHCH₂COOH，M是F的同系物，其相對分子質(zhì)量比F小14，則M分子中含有1個碳碳雙鍵、1個羧基，總共含有4個C原子，所以M可能的結構簡式為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH．

點評 本題考查有機推斷，題目難度中等，根據(jù)常見有機物結構與性質(zhì)及反應條件正確推斷該有機物為解答關鍵，注意掌握同分異構體的概念及書寫原則，試題培養(yǎng)了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．