【題目】磷酸氯喹在細(xì)胞水平上能有效抑制新型冠狀病毒2019-nCoV的感染。其中種以芳香化合物A 和乙酰乙酸乙酯()為原料合成磷酸氯喹的合成路線如圖:

已知:①具有酸性

R1NH2+R2X R1NHR2+HX(X表示鹵原子)。

請(qǐng)回答下列問題:

(1) E中含氧官能團(tuán)的名稱是________GH的反應(yīng)類型是________。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。寫出B與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,用星號(hào)(*)標(biāo)出M中的手性碳_________

(3) F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

(4)寫出CNaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

(5) NH的同分異構(gòu)體,符合下列條件的N的同分異構(gòu)體共有____種: 寫出其中一種核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有3組峰,且峰面積之比為441的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①含有基團(tuán)、-N(C2H5)2

②酸性水解產(chǎn)物中含有乙酸

③能與金屬鈉反應(yīng)生成H2

(6)參照上述信息和合成路線,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯和1,4 -丁二醇為原料合成的合成路線(無機(jī)試劑任選)____________

【答案】羥基 取代 19 (任寫一種)

【解析】

根據(jù)已知信息②,在Fe/HCl的條件下-NO2發(fā)生還原轉(zhuǎn)化為-NH2,B為間氨基氯苯,則A為間硝基氯苯;C中含有酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生酸堿中和,含有酯基發(fā)生堿性條件的水解,苯環(huán)上的氯原子性質(zhì)穩(wěn)定需要一定壓強(qiáng)下可以水解,常溫不與氫氧化鈉反應(yīng),酸化后可以得到D,D經(jīng)脫羧反應(yīng)(-CO2)生成E,IF發(fā)生信息③的反應(yīng),可知E結(jié)構(gòu)中羥基被取代為氯原子,則F;乙酰乙酸乙酯在乙醇鈉的作用下與1,2-二溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng),生成HBrGGHN(C2H5)2在一定條件下取代反應(yīng)(參考信息③),生成HBrH,以此作答。

(1) E中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基;參考已知信息③,HN(C2H5)2在一定條件下生成和HBr,故GH的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);

(2)與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物M,連接Cl原子的碳、連接N原子的碳均連接了四個(gè)不同基團(tuán),故為手性碳原子,可表示為;

(3)根據(jù)分析,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(4)根據(jù)分析,C中含有酚羥基與NaOH發(fā)生酸堿中和,含有酯基在堿性條件下發(fā)生水解生成羧酸鹽和乙醇,苯環(huán)上的氯原子穩(wěn)定,需要在一定壓強(qiáng)下才能反應(yīng),故CNaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)H的同分異構(gòu)體N能水解且酸性水解產(chǎn)物含有乙酸,說明分子內(nèi)含有CH3COO-,能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,說明含有-OH,另已知分子含有含有和-N(C2H5)2;若CH3COO-、-OH、-N(C2H5)2連接的不同碳原子上,同分異構(gòu)體有10種(類似于苯環(huán)上ABC10種結(jié)構(gòu));若兩兩基團(tuán)連接相同碳原子(三種基團(tuán)兩兩組合有三種情況),另外一個(gè)基團(tuán)可以鄰間對(duì)放置,則可得到9種同分異構(gòu)體;根據(jù)上述分析符合條件的N的同分異構(gòu)體共19種; 其中核磁共振氫譜顯示環(huán)上只有3組峰,且峰面積之比為441,根據(jù)要求應(yīng)該在兩兩組合中對(duì)位結(jié)構(gòu),故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種);

(6)根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)分析,出現(xiàn)R1NR2R3需要運(yùn)用信息③R1NH2+R2X R1NHR2+HX,可知R1代表苯環(huán),R2R3代表環(huán)狀結(jié)構(gòu),需要在苯環(huán)上發(fā)生硝化反應(yīng),再被還原得苯胺,R2R3需要出現(xiàn)鹵素原子,根據(jù)信息采用POCl3引入兩個(gè)氯原子,然后發(fā)生類似于信息③反應(yīng)進(jìn)行合成,則路線為。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】11.92gNaClO配成溶液,向其中加入0.01molNa2SX恰好完全反應(yīng),生成Na2SO4NaCl。則Na2SX 中的 x=__________(寫出簡(jiǎn)要計(jì)算過程)

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【題目】苯巴比妥是鎮(zhèn)靜、安眠類藥物,其合成路線如下:

請(qǐng)回答下列問題:

(1)G的化學(xué)名稱為_________,C的分子式為__________。

(2)F+X→G+ H2O,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________

(3)H中含有的官能團(tuán)名稱為__________,I→J的反應(yīng)類型為______________。

(4)同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有______種。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

②能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)化合物J→苯巴比妥的化學(xué)方程式為________________________________

(6)1,3-丁二烯、乙醇和尿素( )為原料合成所需無機(jī)試劑任選,請(qǐng)寫出流程:_____________________________

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【題目】隨著世界工業(yè)經(jīng)濟(jì)的發(fā)展、人口的劇增,全球能源緊張及世界氣候面臨越來越嚴(yán)重的問題,如何降低大氣中CO2的含量及有效地開發(fā)利用CO2引起了全世界的普遍重視。

(1)甲醇是一種可再生能源,具有開發(fā)和應(yīng)用的廣闊前景,工業(yè)上可用如下方法合成甲醇:

方法一 CO(g)+2H2(g)CH3OH(g)

方法二 CO2(g)+3H2(g)CH3OH(g)+H2O(g)

25 ℃、101 kPa下,1g液態(tài)甲醇完全燃燒放熱22.68 kJ,寫出甲醇燃燒熱的熱化學(xué)方程式:_________________。

(2)金屬鈦冶煉過程中其中一步反應(yīng)是將原料金紅石轉(zhuǎn)化:

TiO2(金紅石)+2C+2Cl2TiCl4+2CO

已知:C(s)+O2(g)=CO2(g) ΔH=393.5kJ/mol

2CO(g)+O2(g)=2CO2(g) ΔH=566 kJ/mol

TiO2(s)+2Cl2(g)=TiCl4(s)+O2(g) ΔH=+141 kJ/mol

TiO2(s)+2Cl2(g)+2C(s)=TiCl4(s)+2CO(g)ΔH=_______________________。

(3)臭氧可用于凈化空氣,飲用水消毒,處理工業(yè)廢物和作為漂白劑。臭氧幾乎可與除鉑、金、銥、氟以外的所有單質(zhì)反應(yīng)如6Ag(s)+O3(g)=3Ag2O(s) ΔH=235.8 kJ/mol

已知:2Ag2O(s)=4Ag(s)+O2(g) ΔH= +62.2 kJ/mol,則O3轉(zhuǎn)化為O2的熱化學(xué)方程式為________________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】研究COCO2的利用對(duì)促進(jìn)低碳社會(huì)的構(gòu)建具有重要意義。請(qǐng)回答下列問題:

(1)利用COH2在一定條件下可合成甲醇,發(fā)生反應(yīng): CO(g)+ 2H2(g) CH3OH(g),其兩種反應(yīng)過程中能量的變化曲線如圖中a、b所示,下列說法正確的是_____(填字母)。

A.上述反應(yīng)的△H= -91 kJ·mol-1

B.該反應(yīng)自發(fā)進(jìn)行的條件為高溫

C. b過程使用催化劑后降低了反應(yīng)的活化能和H

D. b過程的反應(yīng)速率:第Ⅱ階段>第Ⅰ階段

(2)若反應(yīng)CO(g)+2H2(g)CH3OH(g)在溫度不變且體積恒定為1L密閉容器中發(fā)生,反應(yīng)過程中各物質(zhì)的物質(zhì)的量隨時(shí)間變化見表所示:

時(shí)間/min

0

5

10

15

H2

4

2

CO

2

1

CH3OH(g)

0

0.7

①下列各項(xiàng)能作為判斷該反應(yīng)達(dá)到平衡標(biāo)志的是_______(填字母)

A.2v(H2)=v(CH3OH)

B. COCH3OH的物質(zhì)的量之比保持不變

C.混合氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量保持不變

D.混合氣體的密度保持不變

②若起始?jí)簭?qiáng)為P0kPa,反應(yīng)速率若用單位時(shí)間內(nèi)分壓的變化表示,則10 min內(nèi)H2的反應(yīng)速率v(H2)=_____kPa/min;該溫度下反應(yīng)的平衡常數(shù)Kp=______。(分壓=總壓×物質(zhì)的量分?jǐn)?shù))。

(3)甲和乙兩個(gè)恒容密閉容器的體積相同,向甲中加入1 mol CO2 mol H2,向乙中加入2 mol CO4 molH2,測(cè)得不同溫度下CO的平衡轉(zhuǎn)化率如圖所示,則L、M兩點(diǎn)容器內(nèi)平衡常數(shù):K(M)_____ K(L); 壓強(qiáng):p(M)__2p(L)。(填“>”“<”或“=”)

(4)以納米二氧化鈦為工作電極,稀硫酸為電解質(zhì)溶液,在一定條件下通入CO2進(jìn)行電解,在陰極可制得低密度聚乙烯()。電解時(shí),陰極的電極反應(yīng)式是_________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】某工廠廢金屬屑的主要成分為Cu、FeAl,此外還含有少量Al2O3Fe2O3,為探索工業(yè)廢料的再利用,某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)流程,用該工廠的金屬?gòu)U料制取氯化鋁、綠礬晶體(FeSO4·7H2O)和膽礬晶體。

完成下列填空:

1)寫出步驟Ⅰ反應(yīng)的離子方程式:___

2)試劑X___,溶液D___

3)在步驟Ⅱ中,用如圖裝置制取CO2并通入溶液A中。一段時(shí)間后,仍觀察不到燒杯中產(chǎn)生白色沉淀。為了固體C的生成,在藥品和裝置上可采取的改進(jìn)措施是___。

4)溶液E中加入KSCN溶液無明顯現(xiàn)象,表明濾液中不存在Fe3+,用離子方程式解釋其可能的原因:___。

5)將固體F繼續(xù)加入熱的稀硫酸,同時(shí)不斷鼓入空氣,固體溶解得CuSO4溶液,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:___。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】今年是門捷列夫發(fā)現(xiàn)元素周期律150周年。下表是元素周期表的一部分,W、XY、Z為短周期主族元素,WX的最高化合價(jià)之和為8。下列說法錯(cuò)誤的是

A. 原子半徑:W<X

B. 常溫常壓下,Y單質(zhì)為固態(tài)

C. 氣態(tài)氫化物熱穩(wěn)定性:Z<W

D. X的最高價(jià)氧化物的水化物是強(qiáng)堿

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】下列說法正確的是

A.石墨晶體呈層狀結(jié)構(gòu),每個(gè)碳原子只有3個(gè)價(jià)電子形成共價(jià)鍵

B.白磷是正四面體分子,鍵角是109°28’1摩爾白磷含共價(jià)鍵6NA個(gè)

C.臭氧是直線型分子,等質(zhì)量的臭氧和氧氣所含的氧原子數(shù)相同

D.S8是分子晶體,8個(gè)硫原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu),摩爾質(zhì)量為256g

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】某溶液可能含有、、、、、、、、中的幾種離子,已知各離子的濃度均相等,進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):

取少量該溶液,加入足量稀硫酸,無明顯現(xiàn)象。

反應(yīng)后的溶液,加入足量濃NaOH溶液,最終得到紅褐色沉淀,并伴有刺激性氣味氣體產(chǎn)生。下列說法不正確的是  

A.該溶液中肯定不存在、、

B.另取該溶液,加入適量氯水和淀粉溶液,若溶液顯藍(lán)色,即可確定該溶液中一定不含

C.取原溶液進(jìn)行焰色反應(yīng),顯黃色,則溶液中一定含有的離子有六種

D.該溶液中肯定存在、、

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