Question

3．有機(jī)物A的性質(zhì)及有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）A所含有的官能團(tuán)的名稱為：碳碳雙鍵、（酚）羥基、醛基．
（2）寫出A→C的化學(xué)方程式：．
（3）寫出A→B的化學(xué)方程式：．
（4）H、G與B互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H結(jié)構(gòu)簡式為：，G的結(jié)構(gòu)簡式為：．
①H、G與濃溴水和NaHCO₃都不反應(yīng)，且結(jié)構(gòu)中均不含有-CH₃（官能團(tuán)不能同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上）；
②1mol H、G都能與2mol Na反應(yīng)；
③H苯環(huán)上的一氯代物有2種，G苯環(huán)上的一氯代物有3種．
寫出H發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）已知R₁CH=CHR₂$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+R₂CHO，A在該條件下反應(yīng)后的產(chǎn)物經(jīng)氧化分別生成羧酸X、Y．其中Y是一種二元羧酸，寫出Y與G發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：或（寫出一個(gè)反應(yīng)方程式即可）．

Answer 1

分析 A能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；A發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，D中含有羧基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，羧基不飽和度是1、苯環(huán)不飽和度是4，所以該物質(zhì)中含有羧基、酚羥基和苯環(huán)，沒有其它不飽和鍵，E和溴發(fā)生取代反應(yīng)然后水解生成F，F(xiàn)只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)F分子式及B不含甲基知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，則E為，D為，C為，B為，A為，
（5）R₁CH=CHR₂$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+R₂CHO，A在該條件下反應(yīng)后的產(chǎn)物經(jīng)氧化分別生成羧酸X、Y，其中Y是一種二元羧酸，則Y為HOOCCOOH，Y與G發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，據(jù)此分析解答．

解答 解：A能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；A發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，D中含有羧基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，羧基不飽和度是1、苯環(huán)不飽和度是4，所以該物質(zhì)中含有羧基、酚羥基和苯環(huán)，沒有其它不飽和鍵，E和溴發(fā)生取代反應(yīng)然后水解生成F，F(xiàn)只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)F分子式及B不含甲基知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，則E為，D為，C為，B為，A為，
（1）A為，官能團(tuán)有酚羥基、碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、（酚）羥基、醛基；
（2）C為，A為，A發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）B為，A為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）①H、G與濃溴水和NaHCO₃都不反應(yīng)，說明不含酚羥基、羧基、碳碳雙鍵，且結(jié)構(gòu)中均不含有-CH₃（官能團(tuán)不能同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上）；
②1mol H、G都能與2mol Na反應(yīng)，說明含有醇羥基；
③H苯環(huán)上的一氯代物有2種，G苯環(huán)上的一氯代物有3種，說明H苯環(huán)上氫原子有兩種、G有3種，
符合條件的H、G結(jié)構(gòu)簡式分別為、；
H中含有醇羥基，且連接醇羥基的碳原子上含有氫原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為
，
故答案為：；；
；
（5）R₁CH=CHR₂$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+R₂CHO，A在該條件下反應(yīng)后的產(chǎn)物經(jīng)氧化分別生成羧酸X、Y，其中Y是一種二元羧酸，則Y為HOOCCOOH，Y與G發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為或，
故答案為：或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以F為突破口采用逆向思維方法進(jìn)行推斷，正確判斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意（5）題縮聚反應(yīng)中水的計(jì)量數(shù)，為易錯(cuò)點(diǎn)．