Question

葛根大豆苷元（F）用于治療高血壓引起的頭疼、突發(fā)性耳聾等癥，其合成路線如下：
 
（1）化合物C中的含氧官能團(tuán)有

 

、

 

（填官能團(tuán)名稱）．
（2）已知：C→D為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為H₂O，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型是

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
Ⅰ．屬于芳香族化合物，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
Ⅲ．不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 和（CH₃CO）₂O為原料制備藥物中間體 的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂

HBr

 CHCH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式判斷；
（2）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)，利用元素守恒可推出X的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）比較E、F中的官能團(tuán)的變化可判斷反應(yīng)類型；
（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式同時結(jié)合下列條件Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明有苯環(huán)，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基；Ⅲ．不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，據(jù)此書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）以 和（CH₃CO）₂O為原料制備，要先在中的苯環(huán)對位引入乙酰基，可根據(jù)題目中信息A→B實(shí)現(xiàn)，再通過加成、消去、加成、取代，得到產(chǎn)品，據(jù)此答題．

解答： 解：（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中有醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵；羧基；   
（2）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)，利用元素守恒可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）比較E、F中的官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)E→F是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式同時結(jié)合下列條件Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明有苯環(huán)，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基；Ⅲ．不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，這樣的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有，
故答案為：；
（5）以 和（CH₃CO）₂O為原料制備，要先在中的苯環(huán)對位引入乙�；�，可根據(jù)題目中信息A→B實(shí)現(xiàn)，再通過加成、消去、加成、取代，得到產(chǎn)品，合成路線為

H2

催化劑△

濃H2SO4

△

Br2

NaOH、H2O

△

，
故答案為：

H2

催化劑△

濃H2SO4

△

Br2

NaOH、H2O

△

．

點(diǎn)評：本題是一道綜合性的有機(jī)合成試題，考查了同分異構(gòu)題的書寫，及根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，題目難度較大．注意關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)，書寫同分異構(gòu)體（有限制條件的）要求熟練掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合題目信息即可得出答案．