Question

【題目】中國工程院院士李蘭娟團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)阿比朵爾在10~30微摩爾濃度下，能有效抑制冠狀病毒達(dá)60倍，并有顯著抑制病毒對細(xì)胞的病變效應(yīng)。“阿比朵爾”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如下：

回答下列問題：

②(1)有機(jī)物A的名稱是____________。

(2)反應(yīng)②、⑥反應(yīng)類型分別是_________、______________。

(3)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________；G的分子式為_______________。

(4)請寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________________。

(5)M是B的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種；其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

①苯環(huán)上有3個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1 mol M水解消耗4mol NaOH 。

(6)設(shè)計(jì)由甲苯和2-丙醇為原料制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚或 4-硝基苯酚 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 酯基 C15H17NO4 6 和 ；

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與鐵、氯化銨反應(yīng)還原反應(yīng)生成C，C與D發(fā)生反應(yīng)形成碳氮雙鍵生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成F，F與無水碳酸鉀、硫酸二乙酯反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H。

(1)有機(jī)物A的名稱是對硝基苯酚或4-硝基苯酚；故答案為：對硝基苯酚或4-硝基苯酚。

(2)反應(yīng)②是—NO2變?yōu)?/span>—NH2，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，反應(yīng)⑥是苯環(huán)上、甲基上發(fā)生取代；故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。

(3)F中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；根據(jù)G的的結(jié)構(gòu)簡式得到分子式為C15H17NO4；故答案為：酯基；。

(4)反應(yīng)③是—NH2與C=O發(fā)生反應(yīng)形成碳氮雙鍵，其化學(xué)反應(yīng)方程式；故答案為：。

(5)M是B的一種同分異構(gòu)體，①苯環(huán)上有3個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酚酯，且1 mol M水解消耗4mol NaOH，則說明含有兩個酚酯，兩個酚酯—OOCH在鄰位，—NH2在苯環(huán)上有2種，兩個酚酯—OOCH在間位，—NH2在苯環(huán)上有3種，兩個酚酯—OOCH在對位，—NH2在苯環(huán)上有1種，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有6種；其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為和；故答案為： 和。

(6)2-丙醇在催化劑作用下氧化成丙酮，甲苯在濃硫酸加熱作用下與濃硝酸反應(yīng)生成，與Fe、氯化銨作用下反應(yīng)生成，與丙酮反應(yīng)生成，其合成路線為：；；故答案為：；。