Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下圖所示：

已知：+CH2=CH-R+HX（X為鹵原子，R為取代基）

回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)條件是_______；⑥的反應(yīng)類型是_____。

（2）B的名稱為_______________________________；

（3）由C制取D的化學(xué)方程式為__________。

（4）肉桂酸的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。請(qǐng)寫出符合上述要求物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

（5）已知由A制備B的合成路線如下（其中部分反應(yīng)條件已省略）：

CH2=CH2→X Y→Z

則X→Y反應(yīng)方程式為______________， Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

Answer 1

【答案】濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) 乳酸 或 2-羥基丙酸 或 α-羥基丙酸 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 、(寫一種即可) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CN

【解析】

由C與F發(fā)生題干信息反應(yīng)，生成肉桂酸，可知，C中必含碳碳雙鍵，因此確定B到C發(fā)生了醇的消去反應(yīng)，C為CH2=CHCOOH，根據(jù)產(chǎn)物聚丙烯酸甲酯可知D為CH2=CHCOOCH3，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚甲基丙烯酸甲酯；CH≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成苯，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成F（氯苯），C（CH2=CHCOOH）與F（氯苯）發(fā)生題干信息反應(yīng)，生成肉桂酸，據(jù)此分析問題。

（1）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)①為醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱；⑥的反應(yīng)為CH2=CHCOOH++HCl，因此反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

答案：濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)

（2）B為，名稱為乳酸或2-羥基丙酸或α-羥基丙酸；

答案：乳酸或2-羥基丙酸或 α-羥基丙酸

（3）由C制取D發(fā)生的是酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

答案：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O

（4）肉桂酸（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明兩個(gè)取代基應(yīng)該處于對(duì)位，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基。符合上述要求物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

答案：、(寫一種即可)

（5）根據(jù)信息可知乙烯必須先生成C=O，才可以與HCN反應(yīng)，增加碳原子數(shù)，因此確定CH2=CH2先與水發(fā)生加成反應(yīng)生成X（乙醇），乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛（Y），反應(yīng)的方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；按照信息，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)Z（CH3CH(OH)CN），Z在酸性條件下與水反應(yīng)生成；

答案：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CN