Question

（11分）莽草酸的結(jié)構(gòu)式如圖：，請回答：
（1）寫出莽草酸分子中官能團名稱                 。
（2）該有機物分子1moL最多能和    moL NaOH發(fā)生反應(yīng)。
以下是以莽草酸A為原料的有機合成路線：

已知D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種。請繼續(xù)回答下列問題：
（3）C有三種同分異構(gòu)體，寫出其中的一種結(jié)構(gòu)簡式                  。
（4）莽草酸A→D的反應(yīng)類型是：           。
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
① D與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)                                  ；
②  D→E                                                     。

Answer 1

（1）羥基碳碳雙鍵羧基       （2）  1  
（3）
（4）  消去反應(yīng)
（5）
②

（1）根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)式可知，分子中含有的官能團是羥基、碳碳雙鍵和羧基。
（2）由于分子中的羥基不是酚羥基，所以只有羧基和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗1mol。
（3）由于A和乙酸酯化時的物質(zhì)的量之比是1︰2，所以只有2個羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，因此其同分異構(gòu)體可以是
。
（4）A失去2分子的水，生成物D和氯化鐵顯紫色，說明D中含有苯環(huán)，因此是A的消去反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）D中含有羧基和碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂氣體。也可以和和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，在酯化反應(yīng)中羧酸提供的是羥基，醇提供的是羥基上的氫原子。