Question

【題目】苯氧布洛芬具有良好的解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風濕作用，苯氧布洛芬的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)苯氧布洛芬中官能團的名稱為___。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。A-D四種物質中，含有手性碳的有機物為___（填字母）。

(3)反應②的反應類型是___。

(4)若過程①發(fā)生的是取代反應，且另一種產(chǎn)物為HBr，由A生成B發(fā)生反應的化學方程式為___。

(5)有機物M與C互為同分異構體，M滿足下列條件：

I.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1molM可消耗2molNaOH；

Ⅱ.M分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，核磁共振氫譜為3：2：2：2：2：3，且分子中含有結構。

M的結構有___種，寫出其中一種結構簡式：___。

(6)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以丙酮(CH3COCH3)為原料制備2一甲基丙酸的合成路線流程圖（無機試劑任用）___。

Answer 1

【答案】醚鍵、羧基 CD 還原反應(寫加成反應也得分) 2 或

【解析】

合成苯氧布洛芬，以溴苯為原料，與試劑X發(fā)生反應生成B，由問題(4)可知，另一產(chǎn)物為HBr，由此可推出試劑X為，發(fā)生的反應為取代反應；由B到C，羰基轉化為醇羥基；由C到D，-OH轉化為-Br；由D到E，-Br轉化為-CN；由E到產(chǎn)物，-CN轉化為-COOH。

(1)從苯氧布洛芬的結構式中可以看出，其所含官能團的名稱為醚鍵、羧基。答案為：醚鍵、羧基；

(2)A-D四種物質中，A、B沒有手性碳原子，C中的與-OH相連碳原子為手性碳原子，D中與-Br相連碳原子為手性碳原子。答案為：CD；

(3)反應②中，NaBH4將羰基轉化為醇羥基，反應類型是還原反應。答案為：還原反應(寫加成反應也得分)；

(4)若過程①發(fā)生的是取代反應，且另一種產(chǎn)物為HBr，由A生成B發(fā)生反應的化學方程式為。答案為：；

(5)滿足條件“I.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1molM可消耗2molNaOH；Ⅱ.M分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，核磁共振氫譜為3：2：2：2：2：3，且分子中含有結構”的有機物M與C互為同分異構體，則其應含有2個-CH3、2個-OH，且2個-OH位于同一個苯環(huán)的對稱位置，2個-CH3也應具有一定的對稱性，由此可確定符合條件的同分異構體的結構簡式為或，共2種。答案為：2；或；

(6)依據(jù)題給流程圖提供的信息，丙酮(CH3COCH3)先轉化為異丙醇，再與PBr3作用轉化為2-溴丙烷，再與HCN發(fā)生取代反應，生成(CH3)2CHCN，最后在酸性條件下轉化為2一甲基丙酸。其合成路線流程圖為。答案為：。