Question

13．有機(jī)物G是一種新型的酯類香料，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)．G的合成路線如圖（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去），請回答問題：

已知：①RCH-=CH₂+CH₂=$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR′；
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；
③D和F是同系物．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式，B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）D中含氧官能團(tuán)名稱醇羥基和羧基．
（3）生成E的化學(xué)方程式．
（4）同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體：
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)寫出其中一種核磁共振氫譜為4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸（  ） 的合成線路：．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則G為；
（5）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)，則G為，
（1）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：；
B為、C為，B生成C的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是醇羥基和羧基，
故答案為：醇羥基和羧基；
（3）苯乙烯與HO-Br發(fā)生加成反應(yīng)生成，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）F的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)．說明含酯基；
③其核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明為對位結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)．