Question

8．合成某藥物的流程“片段”如下：

已知：
$→_{水溶加熱}^{濃H_{2}SO_{4}濃HNO_{3}}$
$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（弱堿性，易被氧化）
請回答下列問題：
（1）A的名稱是甲苯．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）X是水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，X有3種結(jié)構(gòu)．
（5）某同學(xué)補充A到B的流程如下：A$→_{Ⅰ水溶加熱}^{濃硝酸/濃硫酸}$T$→_{Ⅱ}^{KMnO_{4}/H+}$J$→_{Ⅲ}^{Fe/HCl}$→B
①A→T，如果條件控制不好，可能生成副產(chǎn)物，寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式等．
②若步驟II和III互換，后果可能是氨基被氧化，產(chǎn)品含雜質(zhì)多，產(chǎn)率低．
（6）請寫出滿足以下條件的的同分異構(gòu)體：、等
①具有苯環(huán)     
②與屬于不同類別  
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 由反應(yīng)①可知A為，反應(yīng)②為發(fā)生取代反應(yīng)，同時生成HCl，反應(yīng)③為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物．
（4）水解產(chǎn)物為，其同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反，說明含有酚羥基，甲基與酚羥基有鄰、間、對三種；
（5）由步驟Ⅲ產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成T為，用高錳酸鉀溶液氧化得到J為，用鐵粉和鹽酸還原硝基生成；
（6）滿足以下條件的的同分異構(gòu)體：①具有苯環(huán)，②與屬于不同類別，含有的官能團不都相同，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位．

解答 解：由反應(yīng)①可知A為，反應(yīng)②為發(fā)生取代反應(yīng)，同時生成HCl，反應(yīng)③為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物．
（1）A為，名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)③為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物B為，
故答案為：；
（4）水解產(chǎn)物為，其同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反，說明含有酚羥基，甲基與酚羥基有鄰、間、對三種，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：3；
（5）由步驟Ⅲ產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成T為，用高錳酸鉀溶液氧化得到J為，用鐵粉和鹽酸還原硝基生成．
①T為，A→T發(fā)生甲基的一硝化反應(yīng)，如果條件控制不好，還可以發(fā)生間位、對位取代反應(yīng)，可能生成副產(chǎn)物等，
故答案為：等；
②氨基易被氧化，如果先還原硝基生成氨基，后氧化甲基，高錳酸鉀會氧化氨基，產(chǎn)生副產(chǎn)物，使產(chǎn)品純度低，產(chǎn)率低，
故答案為：氨基被氧化，產(chǎn)品含雜質(zhì)多，產(chǎn)率低；
（6）滿足以下條件的的同分異構(gòu)體：①具有苯環(huán)，②與屬于不同類別，含有的官能團不都相同，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、等，
故答案為：、等．

點評 本題考查有機物合成與推斷、同分異構(gòu)體書寫、有機反應(yīng)方程式書寫等，注意根據(jù)合成路線中有機物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．