Question

是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成：

(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

(2)B→C的反應(yīng)類型是______________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________。

(5)下列關(guān)于G的說法正確的是__________。

a.能與溴單質(zhì)反應(yīng)

b.能與金屬鈉反應(yīng)

c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng)

d.分子式是C₉H₆O₃

Answer 1

(1)CH₃CHO (2)取代反應(yīng)

(3)

(5)abd

解析:(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，且催化氧化生成CH₃COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CHO(乙醛)。(2)B→C的過程中，CH₃COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反應(yīng)類型應(yīng)是取代反應(yīng)。

(3)結(jié)合合成路線圖，知由D→E發(fā)生的為酯化反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)“酸脫羥基醇脫氫”的原理，不難推得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)要注意F為二元酯，且水解產(chǎn)物——酚及羧酸都與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)。F和過量NaOH溶液共熱時(shí)的反應(yīng)為酯的完全水解反應(yīng)，如果不熟悉有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，很容易將耗堿量搞錯(cuò)�；瘜W(xué)方程式為：

(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知G的分子式應(yīng)為C₉H₆O₃；G中有含氫苯環(huán)及醇羥基,可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，含有的“C==C”可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)；G中含有的醇羥基可與金屬Na發(fā)生置換反應(yīng)；1 mol G最多能和4 mol氫氣反應(yīng)(苯環(huán)3 mol，“C==C”1 mol)。正確選項(xiàng)為a、b、d。