Question

從樟科植物葉中提取的精油中含有機物A，A可實現(xiàn)下列轉化：

已知：①RCH=CHR′

i．O2

ii．Zn/H2O

RCHO+R′CHO；（-R、-R′表示不同的基團）
②2HCHO

i．濃NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH
③A分子中只有一個六元環(huán)，C的相對分子質量是76，E的化學式是C₇H₆O，F(xiàn)可與NaHCO₃溶液反應．
請回答：
（1）B中含有的官能團是

醛基

．
（2）A 的結構簡式是

．
（3）有多種途徑可以實現(xiàn)E到F的轉化，寫出任意一種轉化所需的試劑和相應的反應條件．

反應試劑	反應條件
銀氨溶液、鹽酸	加熱

（4）一定條件下，兩分子的C可以發(fā)生反應生成一種六元環(huán)狀物，該反應的化學方程式是

2HOCH₂COOH

一定條件

+2H₂O

．
（5）A有多種同分異構體，滿足下列條件的有

13

種，
①該物質和FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應
②該物質能使Br₂的CCl₄溶液褪色
③該物質分子中只有一個甲基
其中苯環(huán)上取代基數(shù)目不同的任意兩種同分異構體是

等

．

Answer 1

分析：E的化學式是C₇H₆O，轉化得到F，F(xiàn)可與NaHCO₃溶液反應，則F含有-COOH，故E含有-CHO，E的不飽和度為5，故還含有1個苯環(huán)，則E為、F為．
結合反應信息可知，B含有-CHO，C能反應縮聚反應，C含有-COOH、-OH，C的相對分子質量是76，則剩余基團的式量為76-17-45=14，故剩余基團為CH₂，則C為HOCH₂COOH，結合反應信息②可知，B為OHC-CHO．結合反應信息①可知，A為，據(jù)此解答．

解答：解：E的化學式是C₇H₆O，轉化得到F，F(xiàn)可與NaHCO₃溶液反應，則F含有-COOH，故E含有-CHO，E的不飽和度為5，故還含有1個苯環(huán)，則E為、F為．
結合反應信息可知，B含有-CHO，C能反應縮聚反應，C含有-COOH、-OH，C的相對分子質量是76，則剩余基團的式量為76-17-45=14，故剩余基團為CH₂，則C為HOCH₂COOH，結合反應信息②可知，B為OHC-CHO．結合反應信息①可知，A為，
（1）由上述分析可知，B為OHC-CHO，含有的官能團是醛基，
故答案為：醛基；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式是，
故答案為：；
（3）與銀氨溶液在加熱條件下反應、再用鹽酸酸化可得，
故答案為：銀氨溶液、鹽酸；加熱；
（4）一定條件下，兩分子的HOCH₂COOH可以發(fā)生反應生成一種六元環(huán)狀物，該六元化合物為，該反應的化學方程式是：2HOCH₂COOH

一定條件

+2H₂O，
故答案為：2HOCH₂COOH

一定條件

+2H₂O；
（5）有多種同分異構體，滿足下列條件：
該物質和FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，含有酚羥基-OH；該物質分子中只有一個甲基，且該物質能使Br₂的CCl₄溶液褪色，含有C≡C三鍵．若含有2個側鏈，為-OH、-C≡C-CH₃，有鄰、間、對三種位置關系．若含有三個取代基，為-OH、-C≡CH、-CH₃，若-OH、-C≡CH處于鄰位，-CH₃有4種位置關系；若-OH、-C≡CH處于間位，-CH₃有4種位置關系；若-OH、-C≡CH處于對位，-CH₃有2種位置關系，故符合條件的A的同分異構體有3+10=13種，其中苯環(huán)上取代基數(shù)目不同的任意兩種同分異構體是等，
故答案為：13；．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學生對給出反應信息加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，對學生的邏輯推理有較高的要求，是熱點題型．