Question

【題目】有機化學(xué)基礎(chǔ)]M為合成高分子材料的中間體，以芳香烴A制備M和高分子化合物N的一種合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：

（1）C的化學(xué)名稱為________。

（2）A→B、H→M的反應(yīng)類型分別為________、________。

（3）F中所含官能團(tuán)的名稱為________。G的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（4）試劑1為________。

（5）D→N的化學(xué)方程式為________。

（6）Q為H的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式為________。

①苯環(huán)上連有兩個取代基，除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol Q最多消耗3 molNaOH

③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1

（7）參照上述合成路線和信息，以甲醛和乙醛為起始原料（無機試劑任選），設(shè)計制備聚丙烯酸（）的合成路線：________。

Answer 1

【答案】苯酚 取代反應(yīng) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） 醛基、醚鍵 銀氨溶液[或新制Cu（OH）2懸濁液] CH3CHO CH2＝CHCHO

【解析】

結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，可知，D與CH3CH2I發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HI，可推知D為，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物N；C與甲醛發(fā)生縮合反應(yīng)生成D，結(jié)合C的分子式可知C為苯酚；B為氯苯，A為苯；E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為；在氫氧化鈉溶液中與乙醛發(fā)生類似已知反應(yīng)類型的反應(yīng)，生成G為；H與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可推知H為；

（1）C的化學(xué)名稱為苯酚；

（2）A→B是苯在氯化鐵的催化下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯和氯化氫、H→M是和乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)（也屬于取代反應(yīng)）生成M和水，反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（3）F為，所含官能團(tuán)的名稱為醛基、醚鍵；G的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）試劑1將G中的醛基氧化為羧基，為銀氨溶液[或新制Cu（OH）2懸濁液]；

（5）D→N是在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（6）Q為H的同分異構(gòu)體，滿足①苯環(huán)上連有兩個取代基，除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含有酚羥基，1 mol Q最多消耗3 molNaOH，根據(jù)氧原子個數(shù)可知應(yīng)該還含有一個連接在苯環(huán)上的酯基且水解后生成兩個酚羥基；③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1，則有四種氫，其中有兩個甲基，符合條件的同分異構(gòu)體為；

（7）參照上述合成路線和信息，甲醛和乙醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)生成CH2＝CHCHO，CH2＝CHCHO在銀氨溶液中水浴加熱發(fā)生氧化反應(yīng)后酸化得到CH2＝CHCOOH，CH2＝CHCOOH在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸，故制備聚丙烯酸（）的合成路線為： CH3CHO CH2＝CHCHO