Question

從薄荷油中得到一種烴A(C₁₀H₁₆)，叫α­非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：

 

已知：                

 (1)H的分子式為_(kāi)___________。

(2)B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________。

(3)含兩個(gè)—COOCH₃基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。

(4)B→D，D→E的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_____________、____________。

(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。

(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱(chēng)為_(kāi)__________。

(7)寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________________。

(8)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，A與等物質(zhì)的量的Br₂進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。 

Answer 1

(1)C₁₀H₂₀

(2)羰基、羧基

(3)4　CH₃OOCCCH₃COOCH₃CH₃

(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))　取代反應(yīng)

(5)

(6)聚丙烯酸鈉

(7)                 ＋2NaOHCH₂===CHCOONa＋NaBr＋2H₂O

(8) 　            3

[解析] 由A―→H的轉(zhuǎn)化加氫，有機(jī)物分子的碳鏈骨架沒(méi)有變化，可知A分子中含有一個(gè)六元環(huán)，結(jié)合A的分子式C₁₀H₁₆可知還應(yīng)含有兩個(gè)不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     ，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為              ，B―→D加氫，屬于加成反應(yīng)，則D為乳酸                  ，由E―→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應(yīng)為鹵代烴的消去，逆推可知D―→E發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為                  

和                     。

(3)兩個(gè)—COOCH₃基團(tuán)在端點(diǎn)，故可寫(xiě)出其滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體有：

、                               、

和共四種，其中

具有較強(qiáng)的對(duì)稱(chēng)性，只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(8)A為共軛烯烴，與等物質(zhì)的量的Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，有兩種1、2加成產(chǎn)物，一種1、4加成產(chǎn)物，共3種。