Question

2005年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻(xiàn)的化學(xué)家。烯烴復(fù)分解是指在催化條件下實(shí)現(xiàn)C=C雙鍵斷裂兩邊基團(tuán)換位的反應(yīng)。如圖表示兩個(gè)丙烯分子進(jìn)行烯烴換位，生成兩個(gè)新的烯烴分子：2—丁烯和乙烯。

現(xiàn)以丙烯為原料，可以分別合成重要的化工原料I和G，I和G在不同條件下反應(yīng)可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J；

（1）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________ ；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是___________________________________________；
（3）反應(yīng)④中C與HCl氣體在一定條件只發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)④和⑤不能調(diào)換的原因是___________________________________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________   ；
（4）反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式：___________________________________________    。

Answer 1

（10分） ⑴HOOCCH="CHCOOH" （2分）
⑵（2分）
⑶ 保護(hù)A分子中C＝C不被氧化 （2分） ；（2分）
（4）  BrCH₂CH₂Br +2H₂OCH₂OHCH₂OH +2HBr     （2分）

試題分析：（1）根據(jù)反應(yīng)③的條件可知，該反應(yīng)應(yīng)該是鹵代烴的水解反應(yīng)。所以根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)②中的生成物B是乙烯，A是ClCH₂CH=CHCH₂Cl。B和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成H，H水解生成I，則I是乙二醇。I和G發(fā)生酯化反應(yīng)，則根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH＝CHCOOH。
（2）根據(jù)（1）中分析可知，反應(yīng)②的方程式是。
（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是NaOOCCH＝CHCOONa、HOOCCHClCH₂COOH。所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，而C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式則是CH₂OHCH=CHCH₂OH。因此反應(yīng)④和⑤不能調(diào)換的原因是保護(hù)A分子中碳碳雙鍵不被氧化。
（4）反應(yīng)⑨是鹵代烴的水解反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式是BrCH₂CH₂Br +2H₂OCH₂OHCH₂OH +2HBr。
點(diǎn)評(píng)：該題是信息給予題，也是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題難易適中，綜合性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力。該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是已知信息中反應(yīng)的原理，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力、自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。