Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀₆O₆。1摩爾該油脂水解可得到1摩爾甘油、1摩爾不飽和脂肪酸B和2摩爾直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)寫出B的分子式：__________。

(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：_____________；C的名稱是_____________________。

(3)寫出含5個(gè)碳原子的C同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________。

Ⅱ.RCH=CHR′與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：RCH=CHRRCOOH+R′COOH，常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。

在催化劑存在下，1摩爾不飽和脂肪酸B和1摩爾氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH

CH₃—(CH₂)₇—COOH

HOOC—(CH₂)₇—COOH

CH₃—(CH₂)₄—COOH

(4)寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________。

(5)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________。

(6)寫出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。

Answer 1

解析：Ⅰ.“根據(jù)B的相對(duì)分子質(zhì)量為280、原子個(gè)數(shù)比為C∶H∶O=9∶16∶1”知B的分子式為C₁₈H₃₂O₂；已知甘油的碳原子數(shù)為3，則由題意可知，C的碳原子數(shù)為=18(C原子數(shù)守恒)。由于C為飽和脂肪酸，所以C的分子式為C₁₈H₃₆O₂，結(jié)構(gòu)簡式為 CH₃(CH₂)₁₆COOH；5個(gè)碳原子的C的同系物分子式為C₅H₁₀O₂，其同分異構(gòu)體分別為CH₃(CH₂)₃COOH、、(CH₃)₃CCOOH；

Ⅱ.根據(jù)題給信息雙鍵斷裂后在其斷鍵后的碳上產(chǎn)生羧基，1mol B與1 mol H₂反應(yīng)后產(chǎn)生的D、E只含一個(gè)雙鍵，因此根據(jù)題目給出“四種產(chǎn)物”，不難推出D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH、

CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH。由D、E的結(jié)構(gòu)簡式不難推出B的結(jié)構(gòu)簡式和A的可能結(jié)構(gòu)簡式。

答案：(1)C₁₈H₃₂O₂  (2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH  酸酯酸(或十八烷酸，十八酸)

(3)CH₃(CH₂)₃COOH、(CH₃)₃CCOOH

(4)CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

CH₃—(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH

(5)CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH

(6)