Question

9．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提�。�純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
①稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的45倍
②將此9.0gA在足量純O₂充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g．
③另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
④核磁共振氫譜顯示A分子中有4種不同環(huán)境的氫原子，且4種氫原子個數(shù)比為3：1：1：1．
根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果，回答下列問題．
（1）A的分子結(jié)構(gòu)簡式為；寫出A分子中官能團(tuán)的名稱羧基、羥基；
（2）A的系統(tǒng)命名是2-羥基丙酸；
（3）A可在濃硫酸催化下生成一種六元環(huán)酯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）A的一種同分異構(gòu)體B與A具有相同的官能團(tuán)，B分子經(jīng)過如下兩步反應(yīng)可得到一種高分子化合物D，B$→_{-H_{2}O}^{消去反應(yīng)}$C$\stackrel{加聚反應(yīng)}{→}$D，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的相對分子質(zhì)量=45×2=90，9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，濃硫酸增重5.4g為生成水的質(zhì)量，則n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）=0.6mol，堿石灰增重13.2g為生成CO₂的質(zhì)量，則n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以n（C）=0.3mol，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，則有機(jī)物中碳原子個數(shù)是3，氫原子個數(shù)是6，根據(jù)相對分子質(zhì)量是90，所以氧原子個數(shù)=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，即A分子式為：C₃H₆O₃，9.0gA和碳酸氫鈉反應(yīng)說明A中含有羧基，生成n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一個羧基，9gA與足量金屬鈉反應(yīng)則生成n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，A與鈉反應(yīng)時A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個羧基外還含有一個羥基，根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個數(shù)比是3：1：1：1，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的相對分子質(zhì)量=45×2=90，9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，濃硫酸增重5.4g為生成水的質(zhì)量，則n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）=0.6mol，堿石灰增重13.2g為生成CO₂的質(zhì)量，則n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以n（C）=0.3mol，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，則有機(jī)物中碳原子個數(shù)是3，氫原子個數(shù)是6，根據(jù)相對分子質(zhì)量是90，所以氧原子個數(shù)=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，即A分子式為：C₃H₆O₃，9.0gA和碳酸氫鈉反應(yīng)說明A中含有羧基，生成n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一個羧基，9gA與足量金屬鈉反應(yīng)則生成n（H₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，A與鈉反應(yīng)時A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個羧基外還含有一個羥基，根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個數(shù)比是3：1：1：1，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）A的分子結(jié)構(gòu)簡式為：，含有的官能團(tuán)為羧基、羥基，
故答案為：；羧基、羥基；
（2）A的系統(tǒng)命名是：2-羥基丙酸，故答案為：2-羥基丙酸；
（3）A可在濃硫酸催化下生成一種六元環(huán)酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）A的一種同分異構(gòu)體B與A具有相同的官能團(tuán)，則B為HOCH₂CH₂COOH，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOH，C發(fā)生加聚反應(yīng)高分子化合物D為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題是一道關(guān)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識的綜合推斷題，屬于計(jì)算型推斷，考查學(xué)生對知識的整合能力，難度中等，注意根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)．