Question

根據(jù)圖示填空：

H是環(huán)狀化合物C₄H₆O₂，F(xiàn)的碳原子在一條直線(xiàn)上。

（1）化合物A含有的官能團(tuán)是__________。

（2）B在酸性條件下與Br₂反應(yīng)得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變?yōu)镕，由E轉(zhuǎn)變?yōu)镕時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)，其反應(yīng)類(lèi)型分別是__________。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。

（4）1 mol A與2 mol H₂反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)方程式是__________________________。

（5）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________。

Answer 1

（1）醛基、羧基、碳碳雙鍵   （2）消去反應(yīng)、中和反應(yīng)

（3）NaOOC—CH=CH—COONa

（4）OHC—CH==CH—COOH+2H₂HO—CH₂CH₂CH₂—COOH

解析:

A能與銀氨溶液反應(yīng)，說(shuō)明A中有—CHO，又能與NaHCO₃反應(yīng)，則A中還有—COOH。當(dāng)A與H₂反應(yīng)生成G時(shí)，—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢H₂OH，假設(shè)既有—COOH，又有—OH，在酸性條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)內(nèi)酯：C₄H₆O₂。又因?yàn)镕中碳原子在一條直線(xiàn)上（說(shuō)明F中存在C≡C），則4個(gè)C原子無(wú)支鏈結(jié)構(gòu)。所以H為，G為CH₂OHCH₂CH₂CH₂COOH。根據(jù)（4）中1 mol A與2 mol H₂反應(yīng)，其中—CHO需1 mol H₂，則說(shuō)明A中還有一個(gè)C==C，因此A為OHC—CH==CHCOOH，B為HOOC—CH==CH—COOH，D為NaOOC—CH==CH—COONa，C為OHC—CH==CH—COONa在醇?jí)A溶液中，發(fā)生消去與中和反應(yīng)后，生成的F為NaOO—C≡C—COONa，又因?yàn)椤狢HO與—COOH必須在碳鏈鏈端，將—CHO（或—COOH）看作為取代基團(tuán)，可移到C==C的另一個(gè)碳原子上，所以A的同分異構(gòu)體（具有相同官能團(tuán)）為。