Question

下面是某研制人員為合成藥物苯氟布洛芬所設(shè)計(jì)的路線(xiàn)：

回答下列問(wèn)題：

（1）苯氟布洛芬的分子式為　　。（2）物質(zhì)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別　　、　　。

（3）反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的是　　（填反應(yīng)代號(hào)）。

（4）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：　　　　　　　　　。[

Answer 1

答案：
解析：

（1）C15H13O2F （2）　　　　　　　　　　、 （3）1、3、4 （4）

提示：

找準(zhǔn)切入點(diǎn)：從　　　　　　　　　　　　　結(jié)構(gòu)，經(jīng)過(guò)反應(yīng)③逆推B的結(jié)構(gòu)，確定－NH3的位置：在苯環(huán)上原有取代基（－CH2CN）的對(duì)位，即由反應(yīng)①引入－NO2的位置，得知A的結(jié)構(gòu)，由反應(yīng)②進(jìn)一步確認(rèn)B的結(jié)構(gòu)。 解題關(guān)鍵：逆向運(yùn)用反應(yīng)③和正向運(yùn)用反應(yīng)①、②確定引入基團(tuán)的位置；熟悉苯環(huán)硝化、硝基還原的知識(shí)點(diǎn)。        錯(cuò)因分析：A的結(jié)構(gòu)誤寫(xiě)為：　　　　　　　　　，還是死記硬背造成的負(fù)遷移，只 記得甲苯硝化生成三硝基甲苯，不能靈活運(yùn)用題目中的提示，將　　　　　　　　　與 　　　　　　　　　　　　結(jié)構(gòu)建立聯(lián)系，確定反應(yīng)①引入的硝基位于苯環(huán)上原有取代基   （－CH2CN）的對(duì)位，在其間位沒(méi)有－NO2取代基。