Question

（化學(xué)－有機化學(xué)基礎(chǔ)）A、B、C、D四種芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

請回答下列問題：
（1）D中含氧官能團的名稱為          。
（2）用A、B、C、D填空：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有             ；既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體的是               。
（3）按下圖C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，

則反應(yīng)①的反應(yīng)類型為          ；寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：                           。
（4）G、H和D互為同分異構(gòu)體，它們具有如下特點：
① G和H是苯的二元取代物，這兩個取代基分別為羥基和含有－COO－結(jié)構(gòu)的基團；
② G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)；
③ G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連。
寫出G和H的結(jié)構(gòu)簡式：G：                        ；H：                        。

Answer 1

（1）羧基、（酚）羥基（2分）
（2）A、C（2分）      D（1分）
（3）氧化（1分）
（3分）
（4）、（4分）

（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團的名稱為酚羥基和羧基。
（2）A和C中含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。B和D分別含有酚羥基和羧基，能和碳酸鈉反應(yīng)，氮B不能放出CO₂，生成物是碳酸氫鈉。含有酚羥基才能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，所以既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體的是D。
（3）C中含有醛基，可被氧化生成羧基，含有羧基的可以發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯類。所以E多的結(jié)構(gòu)簡式為。E的相對分子質(zhì)量是164，根據(jù)酯化反應(yīng)生成物的相對分子質(zhì)量可知和E反應(yīng)的醇的相對分子質(zhì)量是178＋18－164＝32，所以應(yīng)該甲醇。所以反應(yīng)式為
。
（4）苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)，說明這2個取代基是對位的。G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以含有醛基，則結(jié)構(gòu)簡式為。H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則結(jié)構(gòu)簡式為。