【題目】[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]抗瘧新藥青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

(1)青蒿素的分子式為____。

(2)為了引入過氧基(-O-O-),需要在有機(jī)合成中引入羥基,引入羥基的反應(yīng)類型有____。(選填編號)

①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④酯化反應(yīng) ⑤還原反應(yīng)

天然香草醛()可用于合成青蒿素,合成天然香草醛的反應(yīng)如圖:

(3)M的結(jié)構(gòu)簡式為____。

(4)步驟①③的作用是____。

(5)C與這種天然香草醛互為同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的C的結(jié)構(gòu)簡式____。

①苯環(huán)二取代;②能水解;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(6)芐基乙醛是合成青蒿素的中間原料之一,寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料,制備芐基乙醛的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。已知:羰基α-H可發(fā)生反應(yīng):

【答案】(1)C15H22O5(2)(3)(4)保護(hù)酚烴基,避免被氧化

(5)

(6)

【解析】

試題分析:(1)根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C15H22O5

(2)在有機(jī)合成中引入羥基,可以通過鹵代烴的取代、醛與氫氣的加成或還原等方法,不能通過酯化和消去反應(yīng)得到,答案選①②⑤;

(3)根據(jù)C8H10O3的分子式中知,其不飽和度為4,根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知C8H10O3中有苯環(huán)結(jié)構(gòu),所以C8H10O3中除了苯環(huán)外其它都是單鍵,所以C8H10O3的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為,A發(fā)生催化氧化生成B為,B再酸化得,因此步驟①③的作用是保護(hù)酚羥基,避免被氧化;

(5)C與互為同分異構(gòu)體,C符合下列條件:苯環(huán)二取代,能水解,說明含有酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,結(jié)合可知含有甲酸形成的酯基;與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,則符合條件的C的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)由苯甲醛和氯乙烷為原料,制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇,再氧化得乙醛,乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得到,再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛,合成路線流程圖為。

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[A][D](Mr=136)

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(2)寫出反應(yīng)③、④的化學(xué)方程式:

(3)在一定條件下,D與有機(jī)物X發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(Mr=164),則X的結(jié)構(gòu)簡式為 ,

寫出滿足下述兩個(gè)條件的E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

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B.所得溶液中含有NA個(gè)HCl分子

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