Question

二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

且D在反應⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種可能。

（1）寫出下列反應的類型：反應①是____________，反應③是____________。

（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：____________，?C：____________?，D：____________，E：____________。

Answer 1

（1）取代反應　消去反應?

（2）CH₂==CH—CH₃?

　CHCl==CCl—CH₂Cl

解析:

A與Cl₂反應生成B，B又與Cl₂發(fā)生加成反應生成CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl，則B為CH₂==CH—CH₂Cl，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂==CH—CH₃，即A與Cl₂發(fā)生的是取代反應。CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl?在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應生成C，但僅由此條件無法確定C的結(jié)構(gòu)。依據(jù)官能團的性質(zhì)及所給的轉(zhuǎn)化條件可知，C與Cl₂發(fā)生加成反應生成D，D經(jīng)消去反應生成E。由二氯烯丹的結(jié)構(gòu)逆向推導可知E的結(jié)構(gòu)為CHCl==CCl—CH₂Cl，D發(fā)生消去反應生成的E只有一種結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)為,C的結(jié)構(gòu)簡式為。