Question

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）D→E的反應(yīng)類型是_________，E→F的反應(yīng)類型是__________________________。
（2） C中含有的官能團(tuán)名稱是_________。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列有關(guān)C→D的說法正確的是____________________。
a.使用過量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)量       b.濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑
c.甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑                 d.D的化學(xué)式為C₉H₉NO₄
（3）E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)經(jīng)縮合反應(yīng)形成的高聚物是________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

(本題共8分) （1） （2分）還原 取代  （2）（4分）硝基 羧基  acd    （3） （2分）

解析試題分析：根據(jù)C生成D的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)應(yīng)該是C中羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，所以根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是。B和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成C，該反應(yīng)是硝化反應(yīng)，因此根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是。A生成B是其中一個甲基被氧化生成羧基。D中的硝基被氫氣還原生成氨基，該反應(yīng)是還原反應(yīng)。E生成F的反應(yīng)應(yīng)該是氨基中的1個氫原子被CH₃CH₂CH₂CO－取代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)。
（1）根據(jù)以上分析可知，D→E的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含有的官能團(tuán)名稱是硝基和羧基。a.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，所以使用過量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)量，a正確；b.濃硫酸的脫水性使有機(jī)物炭化，可能會導(dǎo)致溶液變黑，b不正確；c.甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑，c正確；d.根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的化學(xué)式為C₉H₉NO₄，d正確，答案選acd。
（3）苯丙氨酸中含有氨基和羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，因此該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的判斷