Question

2．莽草酸（C₇H₁₀O₅）可有效對(duì)付致命的H₅N₁型禽流感病毒的藥物“達(dá)菲”的重要成分，它可從中藥八角茴香中提取得到．如圖是以莽草酸為原料合成某些物質(zhì)的路線：

根據(jù)上圖回答下列問題：
（1）A中含有的兩種含氧官能團(tuán)分別是羧基、羥基
（2）已知烯醇式結(jié)構(gòu)（C=C-OH）不能穩(wěn)定存在、則莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）莽草酸→C的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$H₂0+．
（5）與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體（含C）共有3種．

Answer 1

分析 據(jù)反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由A→B發(fā)生的是酯化反應(yīng)，則A為，烯醇式結(jié)構(gòu)（C=C-OH）不能穩(wěn)定存在，莽草酸的分子式為C₇H₁₀O₅，莽草酸為，莽草酸在一定條件下失水生成的C遇氯化鐵顯紫色，說明含有酚羥基，C為，對(duì)羥基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，據(jù)此分析．

解答 解：（1）據(jù)反應(yīng)條件和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由A→B發(fā)生的是酯化反應(yīng)，則A為，含有羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）烯醇式結(jié)構(gòu)（C=C-OH）不能穩(wěn)定存在，莽草酸的分子式為C₇H₁₀O₅，莽草酸為，故答案為：；
（3）莽草酸在一定條件下失水生成的C遇氯化鐵顯紫色，說明含有酚羥基，C為，莽草酸→C的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）C為，對(duì)羥基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，化學(xué)方程式為+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$H₂0+，故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$H₂0+；
（5）莽草酸在一定條件下失水生成的C遇氯化鐵顯紫色，說明含有酚羥基，C為，與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有鄰間對(duì)3種，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意B的結(jié)構(gòu)和各步轉(zhuǎn)化的條件，為解題的關(guān)鍵，難度較大．