Question

有機(jī)物A是重要的化工原料．主要用于醫(yī)藥工業(yè)中，是合成藥物的中間體，并可作為塑料、染料等產(chǎn)品的中間體．如圖是合成有機(jī)物A的逆合成分析．

（1）經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定，有機(jī)物B中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是碳52.2%，氫13.0%，氧34.8%．通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定，B的相對(duì)分子質(zhì)量為46．紅外光譜表明B中有羥基O-H鍵，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH₂OH

，
（2）合成有機(jī)物A的基礎(chǔ)原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₂=CH₂

．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式．
①

CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

CH₂OHCH₂OH+2NaCl

②

HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O

（4）有機(jī)合成后，必須測(cè)定其結(jié)構(gòu)才能確定它是否就是目標(biāo)產(chǎn)物．有機(jī)物A的核磁共振氫譜有

2

（填數(shù)字）種類(lèi)型氫原子的吸收峰．

Answer 1

分析：有機(jī)物B中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是碳52.2%，氫13.0%，氧34.8%．通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定，B的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則B中N（C）=

46×52.2%

12

=2，N（H）=

46×13.0%

1

=6，N（O）=

46×34.8%

16

=1，紅外光譜表明B中有羥基O-H鍵，則應(yīng)為CH₃CH₂OH，則A為CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃，工業(yè)用乙烯為原料，結(jié)合題目要求解答該題．

解答：解：有機(jī)物B中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是碳52.2%，氫13.0%，氧34.8%．通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定，B的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則B中N（C）=

46×52.2%

12

=2，N（H）=

46×13.0%

1

=6，N（O）=

46×34.8%

16

=1，紅外光譜表明B中有羥基O-H鍵，則應(yīng)為CH₃CH₂OH，則A為CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃，工業(yè)用乙烯為原料，
（1）由以上分析可知B為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（2）工業(yè)用CH₂=CH₂為原料生成CH₃CH₂OH，進(jìn)而可生成CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃，故答案為：CH₂=CH₂；
（3）CH₂ClCH₂Cl在堿性條件下水解可生成CH₂OHCH₂OH，反應(yīng)的方程式為CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

CH₂OHCH₂OH+2NaCl，
HOOCCOOH和CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

CH₂OHCH₂OH+2NaCl；HOOCCOOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃+2H₂O；
（4）A為CH₃CH₂OOC-COOCH₂CH₃，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，有2種不同的H原子，則核磁共振氫譜有2種類(lèi)型氫原子的吸收峰，故答案為：2．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見(jiàn)題型，題目難度不大，注意把握題給信息，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)解答該題．