Question

15．已知烯烴、炔烴在臭氧的作用下發(fā)生以下反應(yīng)：
CH₃-CH═CH-CH₂-CH═CH₂→CH₃CHO+OHC-CH₂-CHO+HCHO
CH₃-C≡C-CH₂-C≡CH-→CH₃COOH+HOOCCH₂COOH+HCOOH 某烴分子式為C₁₀H₁₀，在臭氧作用下發(fā)生反應(yīng)：C₁₀H₁₀→CH₃COOH+3HOOC-CHO+CH₃CHO，
下列判斷正確在是（　�。�

• A． 其結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)碳碳雙鍵，4個(gè)碳碳三鍵
• B． 分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵和2個(gè)碳碳三鍵
• C． 該烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：CH₃-C≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH-CH₃
• D． 其結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)碳碳雙鍵，4個(gè)碳碳三鍵

Answer 1

分析 根據(jù)在臭氧作用下發(fā)生反應(yīng)可知，1個(gè)C≡C三鍵斷裂被氧化為2個(gè)-COOH，1個(gè)C=C雙鍵斷裂被氧化為2個(gè)-CHO，
（1）根據(jù)C₁₀H₁₀在臭氧作用下的產(chǎn)物中-COOH、-CHO總數(shù)目計(jì)算含有雙鍵、三鍵數(shù)目：
（2）根據(jù)C₁₀H₁₀在臭氧作用下的產(chǎn)物及數(shù)量關(guān)系、化學(xué)鍵數(shù)目進(jìn)行確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：由在臭氧作用下發(fā)生反應(yīng)可知，1個(gè)C≡C三鍵斷裂被氧化為2個(gè)-COOH，1個(gè)C=C雙鍵斷裂被氧化為2個(gè)-CHO，
1分子C₁₀H₁₀在臭氧作用下，生成物質(zhì)中含有4個(gè)-COOH、4個(gè)-CHO，故含有雙鍵為$\frac{4}{2}$=2，含有三鍵數(shù)目為$\frac{4}{2}$=2，
由C₁₀H₁₀在臭氧作用下的產(chǎn)物可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-C≡C-CH═CH-C≡C-CH═CH-CH₃，
故選C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定等，難度中等，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，對(duì)學(xué)生的推理有一定的要求．