Question

17．G是一種防腐劑，合成G的一種路線如下：

已知：①C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應

回答下列問題：
（1）A的名稱是甲苯C→D的反應類型為取代反應
（2）C的結(jié)構簡式為G的官能團名稱為羥基和酯基
（3）E→F的化學方程式為
（4）滿足下列條件的E的同分異構體有4種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構簡式是
①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應②能和金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣③不能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應④屬于芳香族化合物
（5）由化合物C經(jīng)如下步驟可合成

反應條件1所選擇的試劑為氫氣反應條件2所選擇的試劑為濃硫酸M的結(jié)構簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明C中有酚羥基，結(jié)合信息②可知反應C→D及反應F→G為酚羥基的保護，根據(jù)G的結(jié)構簡式結(jié)合各步轉(zhuǎn)化的條件以及各物質(zhì)的分子式，可反推得F為，E為，D為，C為，B為，A為，A發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成B，B發(fā)水解反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生信息③中的氧化反應生成E，E發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，由化合物C合成，可用C與氫氣加成得K為，K再在濃硫酸作用下加熱，發(fā)生消去反應得L為，L再與溴或氯氣發(fā)生加成反應得M為，M再發(fā)生水解反應可得，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明C中有酚羥基，結(jié)合信息②可知反應C→D及反應F→G為酚羥基的保護，根據(jù)G的結(jié)構簡式結(jié)合各步轉(zhuǎn)化的條件以及各物質(zhì)的分子式，可反推得F為，E為，D為，C為，B為，A為，A發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成B，B發(fā)水解反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生信息③中的氧化反應生成E，E發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，
（1）A為，A的名稱是甲苯，C→D的反應類型為取代反應，
故答案為：甲苯；取代反應；     
（2）C為，根據(jù)G的結(jié)構簡式可知，G的官能團名稱為羥基和酯基，
故答案為：；羥基和酯基； 
（3）E→F的化學方程式為，
故答案為：； 
（4）E為，E的同分異構體，滿足下列條件①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明有甲酸酯，②能和金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣，說明有羥基，③不能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明沒有酚羥基，④屬于芳香族化合物，說明有苯環(huán)，符合條件的結(jié)構為苯環(huán)上連有-CH₂OH和HCOO-，它們有鄰間對三種結(jié)構，另外也可以是苯環(huán)上連有HCOOCH（OH）-基團，所以共有4種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構簡式是，
故答案為：4；； 
（5）由化合物C合成，可用C與氫氣加成得K為，K再在濃硫酸作用下加熱，發(fā)生消去反應得L為，L再與溴或氯氣發(fā)生加成反應得M為，M再發(fā)生水解反應可得，所以反應條件1所選擇的試劑為氫氣，反應條件2所選擇的試劑為濃硫酸，M的結(jié)構簡式為，

故答案為：氫氣；濃硫酸；．

點評 本題考查有機物合成和推斷，是有機化學中的重要題型，有機合成過程主要包括官能團的引入、官能團的消除、官能團的衍變、碳骨架的變化等，注意有機基礎知識的靈活運用．