Question

14．A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且苯環(huán)上只有兩個取代基．各物質(zhì)間的相互轉化關系如圖所示．

已知：D通過加聚反應得到 E，E分子式為（C₉H₈O₂）_n；H分子式為C₁₈H₁₆O₆；I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)．
（1）寫出A的分子式：AC₉H₁₀O₃；
（2）寫出I、E的結構簡式：I；E；
（3）A+G→H的反應類型為取代反應（或酯化反應）；
（4）寫出A→F的化學方程式2+O₂2+2H₂O；
（5）有機物A的同分異構體只有兩個對位取代基，既能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生水解反應，但不能發(fā)生銀鏡反應．則此類A的同分異構體有4種，其中一種在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多．寫出該同分異構體與NaOH溶液加熱反應的化學方程式．

Answer 1

分析 A能發(fā)生連續(xù)的氧化反應，說明結構中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個取代基，A中含有苯環(huán)，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，應是發(fā)生的酯化反應，A中含有羧基，A的結構應為，D通過加聚反應得到 E，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成，則D為，E為，I為，反應中A氧化得F，F(xiàn)氧化得G，則F為醛，G為酸，F(xiàn)為，G為，據(jù)此答題．

解答 解：A能發(fā)生連續(xù)的氧化反應，說明結構中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個取代基，A中含有苯環(huán)，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)，應是發(fā)生的酯化反應，A中含有羧基，A的結構應為，D通過加聚反應得到 E，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成，則D為，E為，I為，反應中A氧化得F，F(xiàn)氧化得G，則F為醛，G為酸，F(xiàn)為，G為，

（1）A為，所以A的分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）根據(jù)上面的分析可知，I為，E為，故答案為：；；
（3）A中含有羥基，G中含有羧基，能發(fā)生酯化反應，即取代反應，故答案為：取代反應（或酯化反應）；
（4）A→F的化學方程式為2+O₂2+2H₂O，
故答案為：2+O₂2+2H₂O； 
（5）有機物A的同分異構體只有兩個對位取代基，能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應，說明苯環(huán)對位上有-OH，又能發(fā)生水解反應，但不能發(fā)生銀鏡反應．說明含有酯基，不含醛基，同分異構體的數(shù)目由酯基決定，酯基的分子式為-C₃H₅O₂，有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、丙酸苯酚酯和乙酸苯甲酯4種同分異構體，在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多的丙酸苯酚酯，共消耗3molNaOH，其它異構體消耗2molNaOH，該異構體為，
反應的化學方程式為，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把握題中關鍵信息，采用正逆推相結合的方法推斷，注意同分異構體的判斷方法．