Question

【題目】華法林(Warfarin)又名殺鼠靈，被美國食品藥品監(jiān)督管理局批準(zhǔn)為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:

回答下列問題:

(1)A的名稱為_______，E中官能團(tuán)名稱為________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為_________

(4)⑤的反應(yīng)類型為______，⑧的反應(yīng)類型為_________。

(5)F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有__________種。

a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯酚()、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛()為原料，制備的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】 甲苯 酯基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 13

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）根據(jù)A分子式，推出A為甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，推出E中含有的官能團(tuán)是酯基；（2）根據(jù)反應(yīng)①的條件，發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子，即B的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）反應(yīng)②發(fā)生水解反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)反應(yīng)③的條件，發(fā)生的是醇的氧化，即反應(yīng)方程式為；（4）對比反應(yīng)⑤前后的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)⑤發(fā)生的是取代反應(yīng)；對比反應(yīng)⑧的前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，推出反應(yīng)⑧為加成反應(yīng)；（5）能與FeCl3溶液反應(yīng)發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，符合條件的結(jié)構(gòu)有（鄰間對三種）、（醛基在苯環(huán)上有4種位置）、（醛基在苯環(huán)上有4種位置）、（醛基在苯環(huán)上有2種位置），共有13種；核磁共振氫譜有5組峰，說明有5種不同的氫原子，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）根據(jù)合成華法林中苯酚參與的路線，即本題的合成路線為。