Question

2．A是一種含有碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物，已知：A的相對(duì)分子質(zhì)量為136，A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A中只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生醋化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)．請(qǐng)?zhí)羁眨?br />（1）A的分子式是C₅H₁₂O₄，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C（CH₂OH）₄．
（2）寫(xiě)出A與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑，．
（3）寫(xiě)出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH．
①所有碳原子形成直鏈的化合物；
②與A具有相同的官能團(tuán)；
③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)．

Answer 1

分析 A的相對(duì)分子質(zhì)量為136，A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，分子中C原子數(shù)目為$\frac{136×44.1%}{12}$=5，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，則分子中H原子數(shù)目為$\frac{136×8.82%}{1}$=12，則O原子數(shù)目為$\frac{136-12×5-1×12}{16}$=4，則A的分子式為C₅H₁₂O₄，A中只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)，A能與乙酸發(fā)生醋化反應(yīng)，該官能團(tuán)必為羥基，且A不能發(fā)生消去反應(yīng)，故羥基相連碳原子鄰位碳原子上應(yīng)無(wú)氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C（CH₂OH）₄．

解答 解：（1）A的相對(duì)分子質(zhì)量為136，A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，分子中C原子數(shù)目為$\frac{136×44.1%}{12}$=5，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，則分子中H原子數(shù)目為$\frac{136×8.82%}{1}$=12，則O原子數(shù)目為$\frac{136-12×5-1×12}{16}$=4，則A的分子式為C₅H₁₂O₄，A中只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)，A能與乙酸發(fā)生醋化反應(yīng)，該官能團(tuán)必為羥基，且A不能發(fā)生消去反應(yīng)，故羥基相連碳原子鄰位碳原子上應(yīng)無(wú)氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C（CH₂OH）₄，
故答案為：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個(gè)-OH，1molA可與4molNa完全發(fā)生，反應(yīng)的方程式為：C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑，
故答案為：C（CH₂OH）₄+4Na→C（CH₂ONa）₄+2H₂↑；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C（CH₂OH）₄，其同分異構(gòu)體滿足：①屬直鏈化合物，②與A具有相同的官能團(tuán)，分子中只含有羥基；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)，同一個(gè)C原子上不會(huì)含有2個(gè)羥基，則滿足以上條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH，
答：HOCH₂（CHOH）₃CH₃、HOCH₂（CHOH）₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH（OH）CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定、限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等，題目難度中等，注意掌握確定有機(jī)物分子式的常用方法，（3）為易錯(cuò)點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)原則．