Question

8．H（）是一種定香劑，以芳香醇A為原料合成H的一種流程如圖：
已知：RCHO+R₁CH₂CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$+H₂O（R₁、R表示氫原子或烴基）
回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、酯基．
（2）C的名稱(chēng)是乙醛；E→H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體共有10種．
I．能與新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀；
II．只有一種官能團(tuán)，且除苯環(huán)外沒(méi)有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
其中核磁共振氫譜有4組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)一種即可）．
（5）參照上述流程，以C為原料合成1-丁醇．設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)：CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO$→_{△}^{H_{2}/Ni}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH（其他試劑自選）．

Answer 1

分析 E與芳香醇A反應(yīng)得到H，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知A為、E為，逆推可知D為，A發(fā)生催化氧化生成B為，結(jié)合給予的信息，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)式可知C為CH₃CHO．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、酯基，
故答案為：；碳碳雙鍵、酯基；
（2）C為CH₃CHO，C的名稱(chēng)是乙醛，E→H是與發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：乙醛；取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；
（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）E（）的同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：I．能與新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀，含有醛基，也可以含有甲酸形成的酯基，II．只有一種官能團(tuán)，且除苯環(huán)外沒(méi)有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合I可知應(yīng)含有2個(gè)-CHO，符合條件的同分異構(gòu)體側(cè)鏈為2個(gè)-CHO、1個(gè)-CH₃，2個(gè)-CHO有鄰、間、對(duì)三種位置，對(duì)應(yīng)-CH₃分別有2種、3種、1種位置，側(cè)鏈可以為-CHO、-CH₂CHO，有鄰、間、對(duì)3種，可以只有一個(gè)側(cè)鏈-CH（CHO）₂，共有10種，其中核磁共振氫譜有4組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：10；；
（5）乙醛在氫氧化鈉溶液、加熱條件下生成CH₃CH=CHCHO，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH₂CH₂CH₂OH，合成路線(xiàn)流程圖為：CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO$→_{△}^{H_{2}/Ni}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH=CHCHO$→_{△}^{H_{2}/Ni}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件及給予的信息進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．