Question

某課題組擬采用苯酚和化合物B為主要物質(zhì)合成有機中同體M（C₁₆H₁₄O₄）．
已知：I．R-COOH

①Li-甲胺

②H+H2O

R-CHO；
Ⅱ．經(jīng)紅外光譜檢測研究確認，有機物M含有2個“C-O-C”結(jié)構(gòu)．且1mol M與足量的銀氨溶液反應能生成4mol Ag．

（1）利用乙醇制備乙烯的過程中，濃H₂SO₄的作用是

 

．
（2）①有機物B中含有的官能團名稱是

 

．
②有機物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為

 

（填化學式）．
（3）有機物C分子苯環(huán)上有兩個對位的取代基，寫出有機物C的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）①有機物D中不能發(fā)生的反應類型是

 

．（選填序號，下同）
a．取代反應    b．消去反應    c加成反應    d氧化反應
②有機物Y與D互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體
ⅱ．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀
ⅲ.1mol Y最多能與2mol NaOH溶液反應
（5）下列關(guān)于有機物M的說法正確的是

 

．
a能發(fā)生還原反應     b M是高分子化合物     c能使酸性KMnO₄溶液褪色
d可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應     e能與濃溴水發(fā)生化學反應，生成白色沉淀
（6）寫出由有機物B與有機物D合成M的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：在題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系中，根據(jù)C生成D的條件結(jié)合題中已知Ⅰ，可知，在C中有羧基，而C中的不飽和度為5，再結(jié)合C是由苯酚變化而來，所以可知C中有酚羥基，C的分子式為C₇H₆O₃，所以C中有一個酚羥基，一個羧基，另外還有一個苯環(huán)，所以D中就是將C中的羧基還原成醛基，B是乙烯與溴加成的產(chǎn)物，為1，2二溴乙烷，結(jié)合M的分子式可知，B、D發(fā)生取代反應生成M，
（1）乙醇發(fā)生消去反應制備乙烯的過程中，濃H₂SO₄的作用是催化劑和脫水劑；
（2）①乙烯中的碳碳雙鍵與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，生成有機物B為CH₂BrCH₂Br，則B中有溴原子；
②鹵代烴發(fā)生水解生成醇，因此有機物B在氫氧化鈉的水溶液中水解生成乙二醇；
（3）有機物C分子苯環(huán)上有兩個對位的取代基，則根據(jù)C的分子式C₇H₆O₃和已知信息Ⅰ可知，C分子中的官能團是酚羥基和羧基，據(jù)此確定C的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）①根據(jù)D中官能團的性質(zhì)判斷發(fā)生反應的類型；
②i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體；ⅱ．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明含有醛基；ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應，這說明還含有甲酸形成的酯基，據(jù)此寫出結(jié)構(gòu)簡式；
（5）經(jīng)紅外光譜檢測研究確認，有機物M含有2個“C-O-C”結(jié)構(gòu)．且lmolM與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明分子中含有2個醛基，因此生成M的反應可以看作是酚羥基中的氫原子被溴原子取代，所以M的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此判斷；
（6）根據(jù)以上的分析，結(jié)合B、D和M的結(jié)構(gòu)簡式，可寫出化學方程式

解答： 解：在題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系中，根據(jù)C生成D的條件結(jié)合題中已知Ⅰ，可知，在C中有羧基，而C中的不飽和度為5，再結(jié)合C是由苯酚變化而來，所以可知C中有酚羥基，C的分子式為C₇H₆O₃，所以C中有一個酚羥基，一個羧基，另外還有一個苯環(huán)，所以D中就是將C中的羧基還原成醛基，B是乙烯與溴加成的產(chǎn)物，為1，2二溴乙烷，結(jié)合M的分子式可知，B、D發(fā)生取代反應生成M，
（1）乙醇發(fā)生消去反應制備乙烯的過程中，濃H₂SO₄的作用是催化劑和脫水劑，
故答案為：催化劑和脫水劑；
（2）①乙烯中的碳碳雙鍵與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，生成有機物B為CH₂BrCH₂Br，則B中有溴原子，所以B中含有的官能團為溴原子，
故答案為：溴原子；
②鹵代烴發(fā)生在堿性條件下水解生成醇，因此有機物B在氫氧化鈉或氫氧化鉀的水溶液中水解生成乙二醇，所以X為NaOH（或KOH等），
故答案為：NaOH（或KOH等）；
（3）有機物C分子苯環(huán)上有兩個對位的取代基，則根據(jù)C的分子式C₇H₆O₃和已知信息Ⅰ可知，C分子中的官能團是酚羥基和羧基，據(jù)此確定C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）①根據(jù)信息Ⅰ可知，C轉(zhuǎn)化為D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有酚羥基和醛基，所以可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應，不能發(fā)生消去反應，故選b，
故答案為：b；
②i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體；ⅱ．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明含有醛基；ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應，這說明還含有甲酸形成的酯基，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）經(jīng)紅外光譜檢測研究確認，有機物M含有2個“C-O-C”結(jié)構(gòu)．且lmolM與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明分子中含有2個醛基，因此生成M的反應可以看作是酚羥基中的氫原子被溴原子取代，所以M的結(jié)構(gòu)簡式為，則a含有醛基和苯環(huán)，能發(fā)生還原反應，故a正確；bM不是高分子化合物，故b錯誤；c含有醛基，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故c正確；d不含有酚羥基，所以不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，故d錯誤；e不含有酚羥基，不能與濃溴水發(fā)生化學反應，生成白色沉淀，故e錯誤，故選ac，
故答案為：ac；
（6）根據(jù)以上的分析，可知B為CH₂BrCH₂Br、D為、M為，所以反應的化學方程式為，
故答案為：；

點評：本題主要考查了有機物的推斷、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團、同分異構(gòu)體的判斷及化學方程式的書寫，中等難度，答題時注意有機基礎(chǔ)知識和題中信息相結(jié)合分析問題．