Question

（10分）以石油裂解產(chǎn)物丙烯為原料合成一些新物質(zhì)的路線如下。

其中A、B、C、X、Y、Z、W、H均為鏈狀化合物，A、Z均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4 L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為         ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。

（2）填反應(yīng)類型：A→B ，C＋W→H 。

（3）寫出X→Y反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

。

（4）寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

。

（5）寫出C＋W→H的化學(xué)方程式為：

        。

（6）符合下列條件分子式為C4H10O2的同分異構(gòu)體有         種，并寫出其中核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰且吸收峰面積比為2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①與C互為同系物，②若分子中有兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上。

 

Answer 1

24．（14分）（1）碳碳雙鍵、醛基（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不給分） HOCH2-CH2-CHO（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有錯(cuò)不給分）

（2）加成反應(yīng) 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

（3）CH3-CH­2-CH2Br+NaOH CH3-CH­2-CH2OH+NaBr

（4）CH2＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2＝CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O

（5）2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O

（以上條件未寫扣1分，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有錯(cuò)不給分）

（6）6種 HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A、Z均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知A中含有醛基，若只有醛基分子式應(yīng)為C3H6O實(shí)際為C3H4O，所以還有碳碳雙鍵，A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2CHO；（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2CHO，A到B是雙鍵變單鍵的過(guò)程，所以為加成反應(yīng)，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2CH2OH，丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，再與NaOH水溶液，在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，經(jīng)歷兩部氧化反應(yīng)生成酸W，所以C與W反應(yīng)為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（3）X到Y(jié)是鹵代烴的取代反應(yīng)，則X→Y發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3-CH­2-CH2Br+NaOH CH3-CH­2-CH2OH+NaBr（4）A為丙烯醛，A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2＝CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O（5）C與W反應(yīng)為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），C＋W→H的化學(xué)方程式為：2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O（6）分子式為C4H10O2的同分異構(gòu)體有，1，2-丁二醇 2，3-丁二醇 1，3-丁二醇 1，4-丁二醇 2-甲基-1，2-丙二醇 2-甲基-1，3-丙二醇共六種，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰（即3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子）且吸收峰面積比為2∶2∶1（對(duì)稱型分子），并且與C互為同系物（二元醇），且分子中有兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上，綜上可得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2CH2OH。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫等知識(shí)。