Question

[化學(xué)選修5一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
蘇合香醇可以用作食用香精，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．
（1）蘇合香醇的分子式為

 

，它不能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有（填數(shù)字序號(hào)）

 

．
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng)   ④加聚反應(yīng)     ⑤氧化反應(yīng)      ⑥水解反應(yīng)
有機(jī)物G是一種香料，其合成路線如下圖．其中D的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰； F與蘇合香醇互為同系物．

（2）按照系統(tǒng)命名法．A的名稱是

 

（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）G中含有兩個(gè)甲基，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下，1mol E與2mol H₂可以反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（6）苯環(huán)上有三個(gè)取代基或官能團(tuán)，且顯弱酸性的F的同分異構(gòu)體共有

 

種，其中有三個(gè)取代基且官能團(tuán)互不相鄰的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環(huán)分析其性質(zhì)；
F與蘇合香醇互為同系物，F(xiàn)為醇，則D為羧酸，D的相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得為88，結(jié)合G的分子式可知，D的分子式為C₄H₈O₂，D的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則D為2-甲基丙酸，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G（C₁₃H₁₈O₂），則F為C₉H₁₂O，（4）中G中含有兩個(gè)-CH₃，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以反應(yīng)生成F，所以E為C₉H₈O，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，則G為，據(jù)此解答．

解答： 解：F與蘇合香醇互為同系物，F(xiàn)為醇，則D為羧酸，D的相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得為88，結(jié)合G的分子式可知，D的分子式為C₄H₈O₂，D的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則D為2-甲基丙酸，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G（C₁₃H₁₈O₂），則F為C₉H₁₂O，（4）中G中含有兩個(gè)-CH₃，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以反應(yīng)生成F，所以E為C₉H₈O，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，則G為，
（1）蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，其分子式為C₈H₁₀O，由-OH和苯環(huán)可知，能發(fā)生取代、加成、氧化、消去反應(yīng)，而不能發(fā)生水解、加聚反應(yīng)，
故答案為：C₈H₁₀O；④⑥；
（2）由上述分析可知，A為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）G中含有兩個(gè)-CH₃，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以反應(yīng)生成F，所以E為C₉H₈O，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCOOH++H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH++H₂O；
（6）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體符合：苯環(huán)上有3個(gè)取代基或官能團(tuán)，顯弱酸性，則側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，若-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，-OH有4種位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相間，-OH有4種位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相對(duì)，-OH有2種位置，故共有10種，苯環(huán)上 3個(gè)取代基或官能團(tuán)互不相鄰，則該同分異構(gòu)體為，故答案為：10；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．