Question

【題目】為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：

Ⅰ.分子式的確定：

(1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得生成7.2gH2O和13.2gCO2，消耗氧氣10.08L(標準狀況)，則該物質中各元素的原子個數(shù)之比是____________________。

(2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量，得到如圖①所示質譜圖，則其相對分子質量為________，該物質的分子式是_______________。

(3)根據(jù)價鍵理論，預測A可能的結構簡式： _________________________。

Ⅱ.結構式的確定：

(4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜如圖②，則A的結構簡式為___________________________。

Answer 1

【答案】N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1 60 C3H8O CH3CH2CH2OH、CH3CH2OCH3、、CH3CH2-O-CH3 CH3CH2-O-CH3

【解析】

(1)根據(jù)反應前后各種元素的原子個數(shù)不變，先計算H2O、CO2、O2的物質的量，然后根據(jù)C、H由有機物提供，H2O、CO2中含有的O原子與氧氣含有的O原子的物質的量的差為有機物的O，得到物質的化學式中各元素的原子個數(shù)之比；

(2)最大質荷比就是該物質的相對分子質量；然后根據(jù)最簡式與物質相對分子質量關系得到物質的分子式；核磁共振氫譜圖顯示的峰的個數(shù)為H原子個數(shù)，峰的面積比為H原子個數(shù)比；

(3)C原子價電子為4，3個C原子最多結合H原子數(shù)目為8，再根據(jù)其分子中含有的H原子的種類關系判斷其分子結構；

(4)根據(jù)符合通式CnH2n+2O的物質類別，寫出其可能的同分異構體的結構簡式；

(5)利用A的核磁共振氫譜圖確定H原子的個數(shù)關系，進一步判斷其結構簡式。

(1)n(H2O)==0.4mol，n(H)=2n(H2O)=0.8mol；n(CO2)==0.3mol，n(C)= n(CO2)=0.3mol，n(O2)==0.45mol，所以有機物A中含有的O原子的物質的量為n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.4mol+2×0.3mol-2×0.45mol=0.1mol，所以該物質中各元素的原子個數(shù)之比是N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1；

(2)根據(jù)質譜圖可知，該物質的最大質荷比是60，因此相對分子質量為60，由于該化合物分子中各元素的原子個數(shù)之比是N(C)：N(H)：N(O)=3：8：1，則最簡式為C3H8O，其式量為60，等于物質的相對分子質量，所以該物質的分子式為C3H8O；

根據(jù)A的核磁共振氫譜圖可知：該物質分子中有3種H原子，個數(shù)比為3:3:2，由于分子中只含有8個H原子，因此這三種H原子個數(shù)分別是3、3、2；

(4)根據(jù)C原子價電子數(shù)及物質分子中含有的O、H原子個數(shù)可知A可能是CH3CH2CH2OH、CH2CH(OH)CH3、、CH3CH2—O—CH3；

(5)根據(jù)A的核磁共振氫譜圖中有3個吸收峰，結合的H原子的個數(shù)及個數(shù)比，可知物質的結構簡式為CH3CH2—O—CH3。