Question

17．工業(yè)上以1，3-丁二烯，丙烯，乙炔等為原料合成流程圖如圖

（1）反應①的反應類型是取代反應，B中含有的官能團的名稱碳碳雙鍵、氯原子．
（2）寫出反應②的化學方程式．
（3）寫出C的結構簡式．
（4）寫出含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰的同分異構體的結構簡式．
（5）根據以上合成信息，以乙烯為原料合成1，6-己二醇，其他試劑任選，寫出合成的流程圖．

Answer 1

分析 由反應⑤可知C為，由反應③可知B為，則A為CH₂=CH-CH₂Cl，
（1）反應①由CH₂=CH-CH₃生成CH₂=CH-CH₂Cl，B為，含有氯原子；
（2）反應②為烯烴的加成反應；
（3）由分析可知C為；
（4）含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種H原子；
（5）以乙烯為原料合成1，6-己二醇，可先生成ClCH₂CH₂Cl，然后與CH≡CNa反應生成CH≡CCH₂CH₂C≡CH，在與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，最后生成1，6-己二醇．

解答 解：由反應⑤可知C為，由反應③可知B為，則A為CH₂=CH-CH₂Cl，
（1）反應①由CH₂=CH-CH₃生成CH₂=CH-CH₂Cl，B為，含有氯原子和碳碳雙鍵，故答案為：取代反應；碳碳雙鍵、氯原子；
（2）反應②為烯烴的加成反應，方程式為，
故答案為：；
（3）由分析可知C為，故答案為：；
（4）含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種H原子，結構簡式為，故答案為：；
（5）以乙烯為原料合成1，6-己二醇，可先生成ClCH₂CH₂Cl，然后與CH≡CNa反應生成CH≡CCH₂CH₂C≡CH，在與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，最后生成1，6-己二醇，反應流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，注意把握提給信息以及有機物的結構和性質，難度中等．