Question

（14分）兔耳草醛M是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中。用常見有機(jī)物A為原料可以合成兔耳草醛M，其合成路線如圖所示：

中間產(chǎn)物D是一種精細(xì)化工產(chǎn)品，可用作香料，能發(fā)生如下反應(yīng)：

又已知：
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12︰1，則A的分子式為             。
（2）D的鍵線式為         。 
（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為       。
（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型   , 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為                            。
（5）下列有關(guān)F的說法正確的是_________

A．F的分子式為C13H16O

B．F分子中所有碳原子均可以在同一平面上

C．1molF最多可以消耗H2的物質(zhì)的量為2 mol

D．F既可以發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，也可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

E、F能使溴水褪色，就證明了F中含有碳碳雙鍵
(6) 枯茗醛D中的含氧官能團(tuán)易被氧化成化合物I，I有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式            。
①能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上一溴取代物只有一種
④核磁共振氫譜有五種類型氫原子的吸收峰

Answer 1

（1）C₆H₆（2分）（2）（2分） （3）羥基醛基（2分）
（4）加成反應(yīng)（2分）
（2分）
（5） AD
（6）（2分）

（1）A分子中碳、氫的質(zhì)量比為12︰1，則C、H的原子個(gè)數(shù)之比是1︰1。根據(jù)D生成物可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，所以A的分子式為C₆H₆。
（2）將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有1個(gè)碳原子，稱為鍵線式。則D的鍵線式為。
（3）根據(jù)已知信息可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，所以含有的官能團(tuán)是羥基和醛基。
（4）根據(jù)C中含有羥基可知，反應(yīng)①是醛基的加成反應(yīng)。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)是E的消去反應(yīng)產(chǎn)物，即F的結(jié)構(gòu)簡式為,所以根據(jù)G的相對(duì)分子質(zhì)量可知，F(xiàn)生成G是加成反應(yīng)，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，因此生成M的方程式為

（5）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)分子中含有碳碳雙鍵和醛基，所以選項(xiàng)AD正確。分子中含有多個(gè)飽和碳原子，所以碳原子不可能都是共面的，B不正確。C不正確，應(yīng)該需要5mol氫氣。醛基也能使溴水褪色，E不正確，答案選AD。
（6）根據(jù)①可知含有醛基，根據(jù)②可知含有酚羥基，根據(jù)③④可知苯環(huán)上含有4個(gè)取代基，所以其結(jié)構(gòu)簡式為
。