Question

2005年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻(xiàn)的3位化學(xué)家．烯烴復(fù)分解反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了在一定條件下烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團(tuán)的換位．
如：2CH₂=CHCH₂CH₃

催化劑

CH₂=CH₂+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃．
又已知：兩個(gè)醛分子在一定條件下可以先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)：

現(xiàn)僅以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M，其化學(xué)組成為（C₁₂H₂₀O₄）_n．

回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

．
（2）反應(yīng)⑥、⑦中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是

 

（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是

 

．
（3）物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑧：

 

；反應(yīng)⑩：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G，故B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CH₂，G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（2）問題可知，結(jié)合I能發(fā)生消去反應(yīng)，故G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H，保護(hù)C=C不被氧化，故H為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，I為，J為NaOOC-CH=CH-COONa，K為HOOC-CH=CH-COOH．A（乙烯）轉(zhuǎn)化得到B，B能發(fā)生催化氧化，結(jié)合信息可知D為CH₃CHO，C為CH₃CH₂OH，E為CH₃CH=CH₂CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可推知L為CH₃CH₂CH₂CH₂OOOC-CH=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，故M為，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G，故B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A為CH₂=CH₂，G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（2）問題可知，結(jié)合I能發(fā)生消去反應(yīng)，故G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H，保護(hù)C=C不被氧化，故H為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，I為，J為NaOOC-CH=CH-COONa，K為HOOC-CH=CH-COOH．A（乙烯）轉(zhuǎn)化得到B，B能發(fā)生催化氧化，結(jié)合信息可知D為CH₃CHO，C為CH₃CH₂OH，E為CH₃CH=CH₂CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可推知L為CH₃CH₂CH₂CH₂OOC-CH=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，故M為，
（1）反應(yīng)①為乙烯與水的加成反應(yīng)，生成乙醇，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，I能發(fā)生消去反應(yīng)，故G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H，發(fā)生氧化反應(yīng)后再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化，
故答案為：⑥；保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化；
（3）由以上分析可知M為，故答案為：；
（5）反應(yīng)⑧為的消去反應(yīng)，方程式為，
反應(yīng)⑩方程式為：2CH₃（CH₂）₃OH+HOOC-CH=CH-COOH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₃OOC-CH=CH-COO（CH₂）₃CH₃+2H₂O，
故答案為：；
2CH₃（CH₂）₃OH+HOOC-CH=CH-COOH

濃硫酸

△

CH₃（CH₂）₃OOC-CH=CH-COO（CH₂）₃CH₃+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息理解運(yùn)用，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件判斷，注意掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，難度中等．