Question

（1）具有明顯現(xiàn)象的官能團(tuán)特征反應(yīng)常被用來鑒定化合物．
①欲區(qū)分CH₂=CH₂和CH₃CH₃，應(yīng)選用

b

（填字母）．
a．NaOH溶液       b．溴水    c．銀氨溶液
②欲區(qū)分HCHO和HCOOH，應(yīng)選用

c

 （填字母）．
a．KMnO₄溶液    b．銀氨溶液    c．Na₂CO₃溶液
③欲區(qū)分 和，應(yīng)選用

a

 （填字母）．
a．FeCl₃溶液     b．NaOH溶液    c．AgNO₃溶液
（2）在有機(jī)化學(xué)中，同分異構(gòu)是普遍存在的現(xiàn)象．分子式為C₄H₉OH的有機(jī)物共有

4

種．其中，一種有機(jī)物通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)?-丁烯，請寫出該消去反應(yīng)的化學(xué)方程式：

H₃CCH₂CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCH₃+H₂O

；另一種有機(jī)物不能發(fā)生催化氧化，請寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（3）A是石油裂解氣的成分之一，A的某一同系物E的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平．現(xiàn)以A為主要原料合成C₆H₁₂O₂，其合成路線如下圖所示：
回答下列問題：
①A的結(jié)構(gòu)簡式為：

CH₃CH=CH₂

．
②B、D分子中的官能團(tuán)名稱分別為

羥基

、

羧基

．
③寫出B的同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．
④寫出B→C的化學(xué)方程式：

2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）①乙烯含有C=C雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，乙烷不與溴水反應(yīng)；
②HCHO和HCOOH都含有醛基，都能被酸性高錳酸鉀、銀氨溶液氧化，可以通過檢驗(yàn)-COOH進(jìn)行鑒別；
③通過苯酚遇氯化鐵顯紫色，鑒別苯酚與苯甲醇；
（2）C₄H₉OH為丁烷的取代物，判斷丁烷的同分異構(gòu)體，再根據(jù)等效氫判斷C₄H₉OH的同分異構(gòu)體數(shù)目；
一種有機(jī)物通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)?-丁烯，則該烴為CH₃CH（OH）CH₂CH₃，另一種有機(jī)物不能發(fā)生催化氧化，則該烴為，據(jù)此解答；
（3）A是石油裂解氣的成分之一，A的某一同系物E的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平，則E為CH₂=CH₂，A為烯烴，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為醇，B氧化生成C，C氧化生成D，則C為醛、D為羧酸，B與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₆H₁₂O₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A、B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目，故含有3個C原子，則A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH，C₆H₁₂O₂為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH3，據(jù)此解答．

解答：解：（1）①乙烯含有C=C雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，乙烷不與溴水反應(yīng)，氫氧化鈉溶液、銀氨溶液與乙烯、乙烷都不反應(yīng)，故可以用溴水鑒別乙烯與乙烷，
故答案為：b；
②HCHO和HCOOH都含有醛基，都能被酸性高錳酸鉀、銀氨溶液氧化，-COOH能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，故可以用碳酸鈉進(jìn)行區(qū)別，
故答案為：c；
③苯酚遇氯化鐵顯紫色，苯甲醇不顯色，可以用氯化鐵溶液區(qū)別，
故答案為：a；
（2）C₄H₉OH為丁烷的取代物，丁烷有CH₃CH₂CH₂CH₃，CH₃CH（CH₃）CH₃，CH₃CH₂CH₂CH₃有2種H原子，形成的一元醇有2種，CH₃CH（CH₃）CH₃有2種H原子，形成的一元醇有2種，故C₄H₉OH有4種結(jié)構(gòu)，
其中，一種有機(jī)物通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)變?yōu)?-丁烯，則該烴為CH₃CH（OH）CH₂CH₃，反應(yīng)方程式為：H₃CCH₂CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCH₃+H₂O；
另一種有機(jī)物不能發(fā)生催化氧化，則該烴為，
故答案為：4； H₃CCH₂CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCH₃+H₂O；；

（3）A是石油裂解氣的成分之一，A的某一同系物E的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平，則E為CH₂=CH₂，A為烯烴，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為醇，B氧化生成C，C氧化生成D，則C為醛、D為羧酸，B與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成C₆H₁₂O₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A、B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目，故含有3個C原子，則A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CH₂CH₂OH，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH，C₆H₁₂O₂為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH3，
①由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CH₂，
故答案為：CH₃CH=CH₂；
②B為CH₃CH₂CH₂OH，含有官能團(tuán)為羥基，D為CH₃CH₂COOH，含有官能團(tuán)為羧基，
故答案為：羥基；羧基；
③B（CH₃CH₂CH₂OH，）的同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
④B→C的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)物的推斷等，題目難度不大，注意常見有機(jī)物的性質(zhì)即可解答該題．