Question

20．有機(jī)物X是合成藥物沐舒坦的中間體，其合成路線如下：

已知：
請(qǐng)回答：
（1）X中含氮官能團(tuán)的名稱是氨基．
（2）反應(yīng)①的試劑和條件是濃硝酸和濃硫酸、加熱或水浴加熱．
（3）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的是①④⑤（填反應(yīng)序號(hào)）．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式．
（5）反應(yīng)②和③的順序不能顛倒，理由是防止氨基被氧化．
（6）寫出符合下列要求A的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
i．苯環(huán)上的一氯取代物有四種；
ii．既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1：2．

Answer 1

分析 比較甲苯和A的分子式，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C為，C與溴在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，據(jù)此答題；

解答 解：比較甲苯和A的分子式，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C為，C與溴在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，

（1）根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中含氮官能團(tuán)的名稱是氨基，
故答案為：氨基； 
（2）反應(yīng)①是甲苯的硝化反應(yīng)，所用的試劑和條件是濃硝酸和濃硫酸、加熱或水浴加熱，
故答案為：濃硝酸和濃硫酸、加熱或水浴加熱；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的是①④⑤，
故答案為：①④⑤；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（5）因?yàn)榘被�容易被氧化，所以反�?yīng)②和③的順序不能顛倒，
故答案為：防止氨基被氧化；
（6）根據(jù)條件i．苯環(huán)上的一氯取代物有四種，說明苯環(huán)上有兩個(gè)處于間位或鄰位的不同基團(tuán)；ii．能與酸反應(yīng)，說明有氨基，能與堿反應(yīng)，說明有酯基或羧基，且與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1：2，則符合要求A的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)框圖推斷以及有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)以及所給流程圖正確的判斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解題的關(guān)鍵，題目難度中等．