Question

某酯A的化學(xué)式為C₉H₁₀O₂，且A分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基�，F(xiàn)測出A的¹H-NMR譜圖有5個(gè)峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰3。利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如下圖：

 

、

試回答下列問題。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可為C₆H₅COOCH₂CH₃  C₆H₅CH₂OOCCCH₃、                 。

（2）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中不含甲基且屬于芳香酸的B的結(jié)構(gòu)簡式：                                  。

（3）已知C是A的同分異構(gòu)體，分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基的芳香醛，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。

 

① 寫出D     E的化學(xué)方程式                                            。

② 請用合成反應(yīng)流程圖表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）。

提示：合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

 

Answer 1

（1） C₆H₅CH₂OOCCCH₃ （2分）  （2） C₆H₅CH₂CH₂COOH（2分）

（3）①HOC₆H₄CH₂CH₂COOH+NaHCO₃        HOC₆H₄CH₂CH₂COONa+CO₂↑+H₂O（2分）②由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制備F，需經(jīng)過加成反應(yīng)得醇，再發(fā)生消去反應(yīng)得烯，其產(chǎn)物再與鹵素的單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，最后將其水解即得目標(biāo)產(chǎn)物。其合成流程圖示如下：

（每個(gè)框1分，包括條件，共6分）

解析:

（1）某酯A的化學(xué)式為C₉H₁₀O₂，且A分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。現(xiàn)測出A的¹H-NMR譜圖有5個(gè)峰，其面積之比為1︰2︰2︰2︰3。其中1︰2︰2必定來自苯基，連接在苯基上的—C₃H₅O₂帶有C＝O  C－O－C等結(jié)構(gòu)，由此易得C₆H₅CH₂OOCCCH₃

（3）已知C是A的同分異構(gòu)體，且遇FeCl₃溶液顯紫色，則說明有酚羥基；它是苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基的芳香醛，分子中不含甲基，說明含有—CH₂CH₂CHO,所以C是HOC₆H₄CH₂CH₂CHO