Question

食品安全一直是大家關(guān)注的話題．各地對(duì)食品非法添加和濫用添加劑進(jìn)行了多項(xiàng)整治活動(dòng)．其中常用的面粉增白劑過(guò)氧化苯甲酰也被禁用．下面是一種以苯為原料合成過(guò)氧化苯甲酰的流程：

信息提示：2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，其反應(yīng)機(jī)理可簡(jiǎn)單表示為：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）物質(zhì)B中含有的官能團(tuán)的名稱為

 

，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（2）應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有

 

；寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

 

；
（3）某物質(zhì)D為過(guò)氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

；
①分子中含有兩個(gè)-COO-基團(tuán)
②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol D最多可得到2mol Ag
③1mol D最多可消耗4mol NaOH
（4）請(qǐng)寫出以苯乙烯為原料，合成 的流程，無(wú)機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件．示例如下：
A

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

B

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

…

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示，苯與Br/Fe發(fā)生取代反應(yīng)生成A溴苯，溴苯與B發(fā)生取代反應(yīng)生成苯乙烯，B為乙烯，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成C苯甲酸，苯甲酸與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下生成．D在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molD最多可得到2molAg，說(shuō)明該物質(zhì)中含有一個(gè)醛基，分子中含有兩個(gè)-COO-基團(tuán)，1mol D最多可消耗4mol NaOH，因此D在酸性條件下的水解產(chǎn)物中共含有2個(gè)羧基和2個(gè)酚羥基，所以D中含有一個(gè)甲酸某酯，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有（鄰、間、對(duì)）、（鄰、間、對(duì)），以苯乙烯為原料，合成 ，可以逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個(gè)羥基→2個(gè)鹵原子→烯烴的溴代反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示，苯與Br/Fe發(fā)生取代反應(yīng)生成A溴苯，溴苯與B發(fā)生取代反應(yīng)生成苯乙烯，B為乙烯，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成C苯甲酸，苯甲酸與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下生成，
（1）根據(jù)上面的分析可知B為乙烯，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，C為苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為 碳碳雙鍵； ；
（2）根據(jù)上面的分析可知，①②④為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物可知反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，方程式為  2+H₂O₂

催化劑

碳酸鈉

+2HCl，

故答案為：①②④；2+H₂O₂

催化劑

碳酸鈉

+2HCl；
（3）D在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molD最多可得到2molAg，說(shuō)明該物質(zhì)中含有一個(gè)醛基，分子中含有兩個(gè)-COO-基團(tuán)，1mol D最多可消耗4mol NaOH，因此D在酸性條件下的水解產(chǎn)物中共含有2個(gè)羧基和2個(gè)酚羥基，所以D中含有一個(gè)甲酸某酯，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有（鄰、間、對(duì)）、（鄰、間、對(duì)），
故答案為：或；

（4）以苯乙烯為原料，合成 ，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個(gè)羥基→2個(gè)鹵原子→烯烴的溴代反應(yīng)，，所以合成路線為：
故答案為：

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了有機(jī)推斷和合成，答題時(shí)要根據(jù)題中信息要靈活地與基礎(chǔ)知識(shí)相結(jié)合并加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，題目中等難度．